(biphenyl-4-yl)(4-diethoxymethylphenyl)methanol | 158769-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (biphenyl-4-yl)(4-diethoxymethylphenyl)methanol
• 英文别名: [4-(Diethoxymethyl)phenyl]-(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 158769-63-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃
• 分子量: 362.469
• InChiKey: WGZZHWWVDIQSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (biphenyl-4-yl)(4-diethoxymethylphenyl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(biphenyl-4-yl)(hydroxy)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一类新型的人类类固醇5α-还原酶抑制剂：苯氧基苯甲酸衍生物。一世。

  摘要：

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1073
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 对苯二甲醛缩二乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以82%的产率得到(biphenyl-4-yl)(4-diethoxymethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的人类类固醇5α-还原酶抑制剂：苯氧基苯甲酸衍生物。一世。

  摘要：

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1073

文献信息

• A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase. Phenoxybenzoic Acid Derivatives. I.
  作者：Susumu IGARASHI、Takenori KIMURA、Ryo NAITO、Hiromu HARA、Masahiro FUJII、Hiroshi KOUTOKU、Hiroyuki ORITANI、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.47.1073

  日期：——

  In a search for novel nonsteroidal inhibitors of human prostatic 5 alpha-reductase, we found a new series of phenoxybenzoic acid derivatives to be potent human prostatic 5 alpha-reductase inhibitors. Among them, 4-(biphenyl-4-yloxy)benzoic acid derivatives (2n, YM-31758), 2o and 2s showed more potent inhibitory activities than finasteride with IC50 values of 0.87, 0.67 and 0.56 nM, respectively. The

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。