benzyl [1,1′-biphenyl]-4-ylcarbamate | 90831-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [1,1′-biphenyl]-4-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl [1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamate；benzyl (4-biphenyl)carbamate；benzyl 4-biphenylcarbamate；biphenyl-4-yl-carbamic acid benzyl ester；Biphenyl-4-yl-carbamidsaeure-benzylester；benzyl N-(4-phenylphenyl)carbamate
• CAS: 90831-47-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• mdl: MFCD04211865
• 分子量: 303.36
• InChiKey: QWFIIBBGUZXULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [1,1′-biphenyl]-4-ylcarbamate 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 benzyl [1,1'-biphenyl]-4-yl(4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-三氟甲基化艾伦酰胺及其合成应用的简单入门

  摘要：

  通过碱诱导异构化，从相应的受保护的三氟甲基化炔丙胺中获得了 γ-三氟甲基化丙烯酰胺，收率非常好。这种方法只需要在 THF 中用氢氧化钠处理起始炔丙胺，被发现相当通用，并且可以耐受各种烷基和芳基取代基以及氮原子上的一系列保护基团。研究了 γ-三氟甲基化丙二烯酰胺的反应性，发现它们是自由基和金（I）催化环化产生氟烷基化氮杂环的极好底物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562518
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 在 甲苯 作用下， 生成 benzyl [1,1′-biphenyl]-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  CXLV。—芳基碳酰亚胺在鉴定羟基化合物中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001124

文献信息

• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides with Alcohols or Amines and Molecular Oxygen as Oxygen Source: Synthesis of Carbamates and Ureas
  作者：Xiu-Bin Bu、Zhuo Wang、Yuan-Hong Wang、Tao Jiang、Lu Zhang、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601484

  日期：2017.2.17

  The first Rh-catalyzed aerobic oxidative coupling reaction of isocyanides with alcohols or amines has been developed. The reaction takes place under very mild conditions, by using air as the terminal oxidant and oxygen-atom source. It provides a simple, efficient, and general method for the construction of N-arylcarbamates and ureas in an atom-economic manner. Moreover, the new mechanism, involving

  已经开发了第一个 Rh 催化的异氰化物与醇或胺的有氧氧化偶联反应。该反应在非常温和的条件下进行，使用空气作为末端氧化剂和氧原子源。它为以原子经济的方式构建 N-芳基氨基甲酸酯和脲提供了一种简单、有效和通用的方法。此外，涉及作为卡宾前体的 α-重氮羰基化合物和 RhI/RhIII 与氧催化循环的新机制可能为铑化学开辟新的途径。
• Inhibition of aldose reductases from rabbit lens by oxazole derivatives.
  作者：TSUYOSHI TANIMOTO、HIDEO FUKUDA、JIRO KAWAMURA、MASUMI NAKAO、UTAKO SHIMADA、AKIRA YAMADA、CHIAKI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.1032

  日期：——

  Twenty kinds of oxazole derivatives having various substituents at the C-2 and C-5 positions were synthesized and tested in vitro for inhibition of rabbit lens aldose reductase (Ia and Ib), the enzyme that initiates cataract formation in diabetes. Compounds possessing bulky groups at C-2 and C-5 of the oxazole skeleton were found to be potent inhibitors. Benzyl 5-phenyl-2-oxazolecarbamate (12) inhibited aldose reductases Ia and Ib by 50% at about 15μM. N-Phenyl-N'-(5-phenyl-2-oxazolyl) urea also exhibited inhibitory activity comparable to that of compound 12. The structure-inhibitory activity relationships are discussed.

  合成了二十种在C-2和C-5位置具有各种取代基的噁唑衍生物，并在体外测试了它们对兔晶状体醇糖还原酶（Ia和Ib）的抑制作用，醇糖还原酶是引发糖尿病白内障形成的酶。研究发现，在噁唑骨架的C-2和C-5位置具有大体积取代基的化合物是有效的抑制剂。苄基5-苯基-2-噁唑氨基甲酸酯（12）在约15μM的浓度下对醇糖还原酶Ia和Ib的抑制率达到50%。N-苯基-N'-(5-苯基-2-噁唑基)脲的抑制活性也与化合物12相当。讨论了结构与抑制活性之间的关系。
• Amine organocatalysts for highly <i>ortho</i>-selective chlorination of anilines with sulfuryl chloride
  作者：Xinzhe Wang、Zhihuang Chen、Qingqing Liu、Wenqing Lin、Xiaodong Xiong

  DOI：10.1039/d2cc05320a

  日期：——

  A metal catalyst free approach for regioselective ortho-chlorination of anilines has been developed using a secondary amine as the organocatalyst and sulfuryl chloride as the halogen source under mild conditions. A wide range of substrates were compatible with this catalytic system. In addition, this catalytic protocol has been applied to the efficient synthesis of bioactive compounds and modification

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。
• CXLV.—The use of arylcarbimides in identifying hydroxylic compounds
  作者：Gilbert T. Morgan、Alfred E. J. Pettet

  DOI：10.1039/jr9310001124

  日期：——