N-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide | 1609356-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide
• 英文别名: N-(1-ethyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)formamide
• CAS: 1609356-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NOKDILAUAHVYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基查耳酮 、 N-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-ethyl-2-oxo-2'-phenyl-5'H-spiro[indoline-3,4'-[2,5]methanobenzo[f][1,3]oxazepine]-3'(2'H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/ N，O-缩酮化序列 构建桥连的环状N，O-缩酮螺硫醇†

  摘要：

  实现了第一个高度非对映选择性的TfOH催化的3-氨基氧吲哚和邻羟基查耳酮的Michael加成/ N，O-缩酮化序列，提供了41–97％的具有复杂和应变结构的桥联环状N，O-缩酮螺硫醇。产量。此外，进行了克级实验和一些化学转化，以进一步证明合成值。

  DOI：

  10.1039/c8ob00306h
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-ethylindolin-2-one hydrochloride 、 甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到N-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Michael Addition–Ring Transformation Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with Olefinic Azlactones: Direct Access to Structurally Diverse Spirocyclic Oxindoles

  摘要：

  An efficient method for the direct construction of two classes of spirocyclic oxindoles by the reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles and (Z)-olefinic azlactones through a tandem Michael addition-ring transformation process has been developed. With DBU as the catalyst, a range of spiro-butyrolactoneoxindoles and spiro-butyrolactamoxindoles, containing an oxygen or a nitrogen heteroatom, respectively, in the spiro stereocenter, were smoothly obtained with good to excellent diastereoselectivities in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo500432c

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael/Cyclization Domino Reaction between 3-Amideoxindoles and α,β-Unsaturated Aldehydes: One-Pot Preparation of Chiral Spirocyclic Oxindole-γ-lactams
  作者：Peng Yang、Xiao Wang、Feng Chen、Zheng-Bing Zhang、Chao Chen、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03090

  日期：2017.4.7

  enantioselective Michael/cyclization domino reaction between 3-amideoxindoles and α,β-unsaturated aldehydes is described. After sequential oxidation with pyridinium chlorochromate, a direct and one-pot preparation of highly sterically hindered spirocyclic oxindole-γ-lactams was achieved in 51–81% yields with 75–97% ee and ≤80/20 dr.

  描述了3-酰胺基吲哚与α，β-不饱和醛之间的第一有机催化对映选择性迈克尔/环化多米诺反应。用氯铬酸吡啶鎓进行顺序氧化后，可以直接和一锅制备高度受阻的螺环氧吲哚-γ-内酰胺，收率51-81％，ee为75-97％，dr≤80/ 20。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spirocyclic Oxindole-γ-lactones/lactams
  作者：Lin Chen、Zhi-Jun Wu、Ming-Liang Zhang、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02253

  日期：2015.12.18

  Enantioselective Michael/cyclization cascade reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates by using a cinchonine derived squaramide as the catalyst were developed. A broad range of spirocyclic oxindole-γ-lactones/lactams could be obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。