N-ethyl-3-oxo-N-(pyridin-4-ylmethyl)pentanamide | 1400304-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-ethyl-3-oxo-N-(pyridin-4-ylmethyl)pentanamide
• CAS: 1400304-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DRGZBBXKQCVVEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-3-oxo-N-(pyridin-4-ylmethyl)pentanamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N,4-diethyl-4-hydroxy-5-(pyridin-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化烷基吡啶的分子内苄基环化†

  摘要：

  在布朗斯台德酸催化剂的存在下，结合到2-和4-烷基吡啶的侧链中的醛和酮亲电子试剂与吡啶苄基碳一起参与分子内的醛醇状缩合。以β-酮酰胺侧链为特征的吡啶在10摩尔％TfOH的存在下进行环化，以高收率得到吡啶基取代的羟基内酰胺。已发现这些产物在各种条件下均能抵抗进一步的脱水，但是用亚硫酰氯处理引发了异常的脱水/氧化反应顺序。相反，与胺键合的脂族醛与吡啶的酸催化环化生成吡啶基取代的脱氢哌啶产物。相似地，

  DOI：

  10.1039/c3ob42039f
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 N-(4-吡啶甲基)乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到N-ethyl-3-oxo-N-(pyridin-4-ylmethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c

文献信息

• Brønsted acid catalyzed intramolecular benzylic cyclizations of alkylpyridines
  作者：Ashabha I. Lansakara、Daniel P. Farrell、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1039/c3ob42039f

  日期：——

  incorporated into the side chains of 2- and 4-alkylpyridines participate in intramolecular aldol-like condensations with pyridine benzylic carbons in the presence of Brønsted acid catalysts. Pyridines featuring β-ketoamide side chains undergo cyclization in the presence of 10 mol% TfOH to afford pyridyl-substituted hydroxy lactams in good yield. These products were found to be resistant to further dehydration

  在布朗斯台德酸催化剂的存在下，结合到2-和4-烷基吡啶的侧链中的醛和酮亲电子试剂与吡啶苄基碳一起参与分子内的醛醇状缩合。以β-酮酰胺侧链为特征的吡啶在10摩尔％TfOH的存在下进行环化，以高收率得到吡啶基取代的羟基内酰胺。已发现这些产物在各种条件下均能抵抗进一步的脱水，但是用亚硫酰氯处理引发了异常的脱水/氧化反应顺序。相反，与胺键合的脂族醛与吡啶的酸催化环化生成吡啶基取代的脱氢哌啶产物。相似地，
• Intramolecular Cyclization Manifolds of 4-Alkylpyridines Bearing Ambiphilic Side Chains: Construction of Spirodihydropyridines or Benzylic Cyclization via Anhydrobase Intermediates
  作者：Sharavathi G. Parameswarappa、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/jo301247c

  日期：2012.9.21

  side chains have been converted to spirodihydropyridines upon treatment with ethyl chloroformate and sub-stoichiometric amounts of Ti(OiPr)4. Alternatively, inclusion of mild base in the reaction medium was found to facilitate generation of anhydrobase intermediates. Subsequent aldol-like condensations with electrophilic side chain moieties followed by hydrolysis delivered benzylically cyclized pyridines

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。