2-Bromofestuclavine | 102394-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromofestuclavine
• 英文别名: pibocine A；pibocin A；pibocin；(6aR,9R,10aR)-5-bromo-7,9-dimethyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 102394-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂
• 分子量: 319.244
• InChiKey: FPGWUIMYQFVIIY-GLXFQSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromofestuclavine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1 mg的产率得到6,8beta-二甲基麦角灵
  参考文献：
  名称：

  Pibocin B, the First N-O-Methylindole Marine Alkaloid, a Metabolite from the Far-Eastern Ascidian Eudistoma Species

  摘要：

  Pibocin B (2), the first representative of marine alkaloids with a unique structural feature, an N-O-methylindole group, was isolated from the Far-Ea-stern ascidian Eudistoma sp. Its structure has been established as (8beta)-2-bromo-N-O-methyl-6,8-dimethylergoline on the basis of NMR data, FAB and MALDI-TOF MS, and chemical correlations. Pibocin B showed moderate cytotoxic activity against mouse Ehrlich carcinoma cells.

  DOI：

  10.1021/np010161w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(溴甲基)-3-硝基苯 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2-Bromofestuclavine
  参考文献：
  名称：

  Festuclavine，Pyroclavine，Costaclavine，epi -Costaclavine，Pibocin A，9-Deacetoxyfumigaclavine C，Fumigaclavine G和Dihydrosetoclavine的总合成

  摘要：

  报道了八种麦角生物碱的不同总合成的新方法。该方法允许pyroclavine的第一全合成，pibocin A，9-deacetoxyfumigaclavine C，和fumigaclavine G和也使羊茅，costaclavine，可以有效地合成外延-costaclavine，和dihydrosetoclavine。合成的主要特征是使用前所未有的Pd催化的分子内Larock吲哚环化/ Tsuji-Trost烯丙基化级联反应一步一步组装四环核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01504

文献信息

• 麦角类生物碱的不对称合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109280055A

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种麦角类生物碱的不对称合成方法，属于化学合成技术领域。本发明使用廉价易得的化合物1和3通过烷基化后，还原氰基，然后与R构型的叔丁亚磺酰胺缩合后，还原硝基，采用乙酰基保护氨基，利用叔丁亚磺酰胺控制锌试剂加成的手性得到Larock关环前体化合物，再用钯催化的Larock环化反应制得具有3,4‑桥环吲哚结构的中间体化合物，再以中间体化合物出发经过几步转化得到手性天然产物Festuclavine，Pyroclavine，Costaclavine，epi‑Costaclavine，Pibocin A，9‑Deacetoxyfumigaclavine C，FumigaclavineG和Dihydrosetoclavine。本发明使用全新的合成策略，反应重复性高，可操作性好，能够满足大规模工业生产的需要。