methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N1-(prop-2-yn-1-yl)tryptophanate | 1207381-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N1-(prop-2-yn-1-yl)tryptophanate
• 英文别名: N-(1-propargyl)-Boc-Trp-OMe；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-prop-2-ynylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 1207381-98-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: SUVVNMBOVTZENB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N1-(prop-2-yn-1-yl)tryptophanate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl N¹-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸N 1-烷基化：快速和简单地访问不同取代的色氨酸。

  摘要：

  氨基酸侧链的多样化是用于药物应用的肽的合成和衍生化中的主要挑战。我们在这里提出了一种新的方案，以烷基化Nα保护的色氨酸的吲哚氮（N1）。该方法提供了快速，无差向异构的色氨酸衍生物的途径，色氨酸衍生物可以直接掺入肽中。取决于侧链中引入的功能，肽的后期修饰的不同选择是可能的。

  DOI：

  10.1055/a-1404-5079
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以46%的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N1-(prop-2-yn-1-yl)tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸N 1-烷基化：快速和简单地访问不同取代的色氨酸。

  摘要：

  氨基酸侧链的多样化是用于药物应用的肽的合成和衍生化中的主要挑战。我们在这里提出了一种新的方案，以烷基化Nα保护的色氨酸的吲哚氮（N1）。该方法提供了快速，无差向异构的色氨酸衍生物的途径，色氨酸衍生物可以直接掺入肽中。取决于侧链中引入的功能，肽的后期修饰的不同选择是可能的。

  DOI：

  10.1055/a-1404-5079

文献信息

• Functional Characterization of the Cyclomarin/Cyclomarazine Prenyltransferase CymD Directs the Biosynthesis of Unnatural Cyclic Peptides
  作者：Andrew W. Schultz、Chad A. Lewis、Michael R. Luzung、Phil S. Baran、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/np9006876

  日期：2010.3.26

  In vitro and in vivo characterization of the cyclomarin/cyclomarazine prenyltransferase CymD revealed its ability to prenylate tryptophan prior to incorporation into both cyclic peptides by the nonribosomal peptide synthetase CymA. This knowledge was utilized to bioengineer novel derivatives of these marine bacterial natural products by providing synthetic N-alkyl tryptophans to a mutant of Salinispora arenicola CNS-205.
• Tryptophan N 1-Alkylation: Quick and Simple Access to Diversely Substituted Tryptophans
  作者：Lukas Junk、Emanuel Papadopoulos、Uli Kazmaier

  DOI：10.1055/a-1404-5079

  日期：2021.7

  derivatization of peptides for pharmaceutical applications. We herein present a new protocol to alkylate the indole-nitrogen (N1) of N α-protected tryptophans. This method provides quick and epimerization-free access to tryptophan derivatives, which can directly be incorporated into peptides. Depending on the functionalities introduced in the side chain, different options for the late-stage modification of peptides

  氨基酸侧链的多样化是用于药物应用的肽的合成和衍生化中的主要挑战。我们在这里提出了一种新的方案，以烷基化Nα保护的色氨酸的吲哚氮（N1）。该方法提供了快速，无差向异构的色氨酸衍生物的途径，色氨酸衍生物可以直接掺入肽中。取决于侧链中引入的功能，肽的后期修饰的不同选择是可能的。