2-氟联苯基-4-羧酸 | 137045-30-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟联苯基-4-羧酸
• 中文别名: 3-氟-4-二苯基羧酸
• 英文名称: 3-fluoro-4-phenylbenzoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-4-biphenylacetic acid；2-Fluorobiphenyl-4-carboxylic acid
• CAS: 137045-30-8
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• 分子量: 216.212
• InChiKey: PFKITESTTSWHMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-227 °C (lit.)
• 沸点：
  361.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Fluorobiphenyl-4-carboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H9FO2
分子式
: 216.21 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Fluorobiphenyl-4-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 137045-30-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 223 - 227 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.436
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氟联苯基-4-羧酸是氟比洛芬的一种杂质，而氟比洛芬则是一种用于镇痛和抗炎的药物。该杂质被称为氟比洛芬E。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟联苯基-4-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2-氟-1,1'-联苯基-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE D'INHIBITEURS D'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA) À BASE DE LACTAME

  摘要：

  公开号：

  WO2014144836A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Fluoro-4-phenylphenyl)cyclohexan-1-ol 在 iron(III) chloride 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-氟联苯基-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  室温下通过铁光催化将2°和3°的醇与O 2氧化成芳族酸，将α-CC碳键裂解为芳香酸

  摘要：

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00556

文献信息

• Carboxylation of Aromatic and Aliphatic Bromides and Triflates with CO₂ by Dual Visible-Light-Nickel Catalysis
  作者：Qing-Yuan Meng、Shun Wang、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201706724

  日期：2017.10.16

  We report the efficient carboxylation of bromides and triflates with K2CO3 as the source of CO2 in the presence of an organic photocatalyst in combination with a nickel complex under visible light irradiation at room temperature. The reaction is compatible with a variety of functional groups and has been successfully applied to the synthesis and derivatization of biologically active molecules. In particular

  我们报告了在室温下可见光照射下，在有机光催化剂与镍配合物的存在下，使用K 2 CO 3作为CO 2的源，溴化物和三氟甲磺酸酯的有效羧化反应。该反应与多种官能团相容，并已成功地应用于生物活性分子的合成和衍生化。特别地，未活化的环状烷基溴化物的羧化反应按照我们的方案进行得很好，从而扩展了这种转化的范围。光谱和光谱电化学研究表明Ni 0物种作为催化反应性中间体的产生。
• Improving the metabolic stability of antifungal compounds based on a scaffold hopping strategy: Design, synthesis, and structure-activity relationship studies of dihydrooxazole derivatives
  作者：Liyu Zhao、Wenbo Yin、Yin Sun、Nannan Sun、Linfeng Tian、Yang Zheng、Chu Zhang、Shizhen Zhao、Xin Su、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113715

  日期：2021.11

  l-amino alcohol derivatives exhibited high antifungal activity, but the metabolic stability of human liver microsomes in vitro was poor, and the half-life of optimal compound 5 was less than 5 min. To improve the metabolic properties of the compounds, the scaffold hopping strategy was adopted and a series of antifungal compounds with a dihydrooxazole scaffold was designed and synthesized. Compounds

  l-氨基醇衍生物具有较高的抗真菌活性，但人肝微粒体体外代谢稳定性较差，最佳化合物5的半衰期小于5 min。为改善化合物的代谢特性，采用支架跳跃策略，设计合成了一系列具有二氢恶唑支架的抗真菌化合物。二氢恶唑环上被4-苯基取代的化合物A33-A38对白色念珠菌、热带念珠菌和克氏念珠菌表现出优异的抗真菌活性，MIC值在0.03~0.25  μ之间。克/毫升。此外，化合物A33和A34在体外人肝微粒体中的代谢稳定性显着提高，半衰期分别大于145 min和59.1 min。此外，SD大鼠的药代动力学研究表明，A33具有良好的药代动力学特性，生物利用度为77.69%，半衰期（静脉给药）为9.35 h，表明A33值得进一步研究。
• Design, synthesis, and structure-activity relationship studies of l-amino alcohol derivatives as broad-spectrum antifungal agents
  作者：Liyu Zhao、Linfeng Tian、Nannan Sun、Yin Sun、Yixuan Chen、Xinran Wang、Shizhen Zhao、Xin Su、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.047

  日期：2019.9

  To discover broad spectrum antifungal agents, two strategies were applied, and a novel class of l-amino alcohol derivatives were designed and synthesized. 3-F substituted compounds 14i, 14n, 14s and 14v exhibited excellent antifungal activities with broad antifungal spectra against C. albicans and C. tropicalis, with MIC values in the range of 0.03–0.06 μg/mL, and against A. fumigatus and C. neoformans

  为了发现广谱抗真菌剂，应用了两种策略，并且设计并合成了一类新型的1-氨基醇衍生物。3-F取代的化合物14i，14n，14s和14v表现出优异的抗真菌活性，对白念珠菌和热带念珠菌具有宽泛的抗真菌谱，MIC值在0.03-0.06μg/ mL范围内，对烟曲霉和C新甲虫，MIC值在1-2μg/ mL的范围内。值得注意的是，化合物14i，14n，14s和14v还显示出对从艾滋病患者中分离出的耐氟康唑耐药菌株17＃和CaR的中等活性。而且，仅S构型的化合物显示出抗真菌活性。初步的机理研究表明，化合物14v的有效抗真菌活性源于对白色念珠菌CYP51的抑制。化合物14n和14v对哺乳动物A549细胞几乎无毒，它们在人血浆中的稳定性非常好。
• Combating fluconazole-resistant fungi with novel β-azole-phenylacetone derivatives
  作者：Liyu Zhao、Nannan Sun、Linfeng Tian、Yin Sun、Yixuan Chen、Xinran Wang、Shizhen Zhao、Xin Su、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111689

  日期：2019.12

  excellent antifungal activities against five pathogenic strains with MIC values in the range of 0.03-1 μg/mL. Compounds with R1 = 3-F substituted and 15o and 15ae exhibited moderate antifungal activities against fluconazole-resistant strains 17# and CaR with MIC values in the range of 1-8 μg/mL. Compounds with R1 = H or 2-F (such as 15a, 15o, 15p) displayed moderate to good antifungal activity against

  设计并合成了一系列具有新颖结构的β-唑-苯丙酮衍生物，以抵抗易感真菌感染和耐药真菌感染的增加。评估了合成化合物对五种敏感菌株和五种耐氟康唑的菌株的抗真菌活性。抗真菌活性测试表明，大多数化合物对5种病原菌株均表现出优异的抗真菌活性，其MIC值在0.03-1μg/ mL的范围内。R1 = 3-F取代且15o和15ae的化合物对MIC范围为1-8μg/ mL的耐氟康唑耐药菌株17＃和CaR表现出中等的抗真菌活性。R1 = H或2-F（例如15a，15o，15p）的化合物对耐氟康唑的菌株632具有中等至良好的抗真菌活性，901和904的MIC值在0.125-4μg/ mL的范围内。值得注意的是，15o和15ae对五种敏感菌株和五种对氟康唑耐药的菌株均表现出抗真菌活性。初步的机理研究表明，化合物15ae的有效抗真菌活性源于对白色念珠菌CYP51的抑制作用。化合物15o，15z和15ae对哺乳动物A549细胞几乎无毒。
• A Linker for the Solid-Phase Synthesis of Hydroxamic Acids and Identification of HDAC6 Inhibitors
  作者：Claus G. Bang、Jakob F. Jensen、Emil O’Hanlon Cohrt、Lasse B. Olsen、Saba G. Siyum、Kim T. Mortensen、Tine Skovgaard、Jens Berthelsen、Liang Yang、Michael Givskov、Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00068

  日期：2017.10.9

  readily available and nonintegral hydroxylamine linkers for the routine solid-phase synthesis of hydroxamic acids. The developed protocols enable the efficient synthesis and release of a wide range of hydroxamic acids from various resins, relying on high control and flexibility with respect to reagents and synthetic processes. A trityl-based hydroxylamine linker was used to synthesize a library of peptide

  我们在此提出了广泛有用的，容易获得的和非整体的羟胺连接基，用于羟肟酸的常规固相合成。所开发的方案能够有效地从各种树脂合成和释放各种异羟肟酸，这取决于试剂和合成方法的高度控制和灵活性。基于三苯甲基的羟胺接头用于合成肽异羟肟酸的文库。使用基于化学发光的测定法检查了化合物对7种HDAC酶亚型的抑制作用。