(3R,4S)-4-Amino-6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman-3-ol | 128360-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-4-Amino-6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-amino-6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-3,4-dihydrochromen-3-ol
• CAS: 128360-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 317.139
• InChiKey: VPBNMQWCDJSVBO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Amino-6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-4-(acetylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (3R,4S)-4-Amino-6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051

文献信息

• Active compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0214818B1

  公开（公告）日：1990-06-20
• US4782083A
  申请人：——

  公开号：US4782083A

  公开（公告）日：1988-11-01
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(substituted-carbonylamino)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Frederick Cassidy、Martin C. Coldwell、John M. Evans、Thomas C. Hamilton、David R. Howlett、Duncan M. Smith、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jm00171a051

  日期：1990.9

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of novel 4-(substituted-carbonylamino)-2H-1-benzopyran-3-ols, administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. Optimum activity was observed for compounds with alkyl, amino, or aryl groups flanking the carbonyl group. Of the alkyl and amino series the most potent compounds contained the methyl and methylamino groups

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。