(2R,3S,6R,9R,10S,E)-1-((1S,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxycyclohexyl)-10-((2R,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-10-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,6,8-trimethyldec-7-en-5-one | 1156546-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R,9R,10S,E)-1-((1S,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxycyclohexyl)-10-((2R,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-10-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,6,8-trimethyldec-7-en-5-one
• CAS: 1156546-12-1
• 化学式: C₄₇H₈₀O₉Si
• 分子量: 817.232
• InChiKey: XSMOCWFPXLAWJV-ANSFGIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,9R,10S,E)-1-((1S,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxycyclohexyl)-10-((2R,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-10-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,6,8-trimethyldec-7-en-5-one 、 N-Boc-L-哌啶-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-2-((1S,2R,5R,E)-1-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-dimethyl-6-(methylthio)-6-(phenylsulfonyl)hex-3-en-1-yl)-3,5-dimethyl-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 tert-butyl-[(1R,2R,4S)-2-methoxy-4-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propyl]cyclohexyl]oxy-dimethylsilane 在 叔丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到(2R,3S,6R,9R,10S,E)-1-((1S,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxycyclohexyl)-10-((2R,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-10-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,6,8-trimethyldec-7-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656