乙烯磺酰胺,N-(1-甲基乙基)- | 13881-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯磺酰胺,N-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: N-isopropylethenesulfonamide
• 英文别名: Ethenesulfonic acid isopropylamide；N-propan-2-ylethenesulfonamide
• CAS: 13881-49-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: CGDDYMVIXJCQDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  95-96.5 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酰胺,N-(1-甲基乙基)- 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-isopropyl-1,4,5-oxathiazocan-7-ol-4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过两个级联反应在水中并行合成八元环苏丹

  摘要：

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/co400116p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙烯磺酰胺,N-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  通过两个级联反应在水中并行合成八元环苏丹

  摘要：

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/co400116p

文献信息

• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。
• Selective Synthesis of Seven- and Eight-Membered Ring Sultams via Two Tandem Reaction Protocols from One Starting Material
  作者：Min Wang、Yanjie Wang、Xueyong Qi、Guohua Xia、Kun Tong、Jinchang Tu、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/ol301535j

  日期：2012.7.20

  From one starting material, two tandem reaction protocols to synthesize seven- and eight-membered ring sultams were developed. One protocol employs intermolecular epoxide ring-opening by NaN3, followed by an intramolecular 7-endo-trig oxa-Michael addition reaction. The second protocol applies to intermolecular aza-Michael addition of a primary amine, followed by 8-endo-tet intramolecular epoxide ring-opening

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。
• Exploring Superacid‐Promoted Skeletal Reorganization of Aliphatic Nitrogen‐Containing Compounds
  作者：Maxime Artault、Thomas Cantin、Mélissa Longuet、Kassandra Vitse、Christ Daniel Matatu Mbengo、Frédéric Guégan、Bastien Michelet、Agnès Martin‐Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202316458

  日期：2024.1.2

  The rearrangement of isopropyl-containing nitrogen-containing compounds allows the skeletal reorganization to cyclic and elongated functionalized systems. An unprecedented tandem C−N bond cleavage / C−C and C−N bond formation through the generation of a dication is shown.

  含异丙基的含氮化合物的重排允许骨架重组为环状和伸长的官能化系统。显示了前所未有的串联 C−N 键断裂/通过双阳离子的生成形成 C−C 和 C−N 键。