(2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol | 947380-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol
• 英文别名: (2S, 3S,4S,6R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol；(2S,3S,4S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• CAS: 947380-81-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: CBBJBBFQNIQTJG-NVJIOZQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E,2S,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethylnon-8-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  褐藻糖胶的正式合成-A

  摘要：

  会聚和高度立体选择性的Pellasoren – A的形式合成进行了描述。合成的显着特征是利用酶促脱对称，Crimmin's非Evans合成醛醇，Lindlar's和Wittig反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.035

文献信息

• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide and Narbonolide
  作者：Richeng Xuan、Hong-Se Oh、Younghoon Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo702384d

  日期：2008.2.1

  flexible and convenient approach was developed for the synthesis of 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), which are aglycones of the methymycin and the pikromycin families of macrolide antibiotics. These lactones are produced by pikromycin polyketide synthase from Streptomyces venezuelae. Polyketide lactones, 10-deoxymethynolide and narbonolide, which contain 12- and 14-membered rings, respectively

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。