((2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 947380-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl(((2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentyl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(2R,4S)-4-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentoxy]-dimethylsilane
• CAS: 947380-80-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: DVAVTQLNKJPXAM-ACLWLZPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2R,4S)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  褐藻糖胶的正式合成-A

  摘要：

  会聚和高度立体选择性的Pellasoren – A的形式合成进行了描述。合成的显着特征是利用酶促脱对称，Crimmin's非Evans合成醛醇，Lindlar's和Wittig反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.035