3-[(2R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl]-4-methoxy-5-methylidenefuran-2-one | 897014-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-[(2R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl]-4-methoxy-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 897014-80-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: JWLVVCPUBNIJTM-FTLRAWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl]-4-methoxy-5-methylidenefuran-2-one 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 nickel dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5R,7S,9E,10aS,13R,14aR)-15-Methoxy-5,7,13-trimethyl-6,7,13,14-tetrahydro-14a,3-(metheno)-1-benzoxacyclododecine-2,4,8(3H,5H,10aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C的正式合成

  摘要：

  描述了一种针对阿霉素C（1）的替代策略。关键的烯-二烯中间体通过三烯-碘化物7的E / Z混合物与2,4-二甲基戊二酸的适当官能化的衍生物的Kishi型偶联合成。最终的原位异构化/分子内Diels-Alder环化反应导致高产率地形成了已知的中间体3，为单一异构体。使用过量的碘进一步加热3，得到碘衍生物23，其具有阿霉素D的整个碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.106
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-acetoxy-2,4-dimethyl-pentanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 胍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.85h， 生成 3-[(2R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl]-4-methoxy-5-methylidenefuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C的正式合成

  摘要：

  描述了一种针对阿霉素C（1）的替代策略。关键的烯-二烯中间体通过三烯-碘化物7的E / Z混合物与2,4-二甲基戊二酸的适当官能化的衍生物的Kishi型偶联合成。最终的原位异构化/分子内Diels-Alder环化反应导致高产率地形成了已知的中间体3，为单一异构体。使用过量的碘进一步加热3，得到碘衍生物23，其具有阿霉素D的整个碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.106

文献信息

• Formal synthesis of Abyssomicin C
  作者：Elias A. Couladouros、Emmanuel A. Bouzas、Alexandros D. Magos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.106

  日期：2006.5

  An alternative strategy towards Abyssomicin C (1) is described. The key ene-diene intermediate is synthesized via a Kishi type coupling of an E/Z mixture of triene-iodide 7 and a suitably functionalized derivative of 2,4-dimethylglutaric acid. A final in situ isomerization/intramolecular Diels–Alder cyclization resulted in the formation of the known intermediate 3 as a single isomer in high yield.

  描述了一种针对阿霉素C（1）的替代策略。关键的烯-二烯中间体通过三烯-碘化物7的E / Z混合物与2,4-二甲基戊二酸的适当官能化的衍生物的Kishi型偶联合成。最终的原位异构化/分子内Diels-Alder环化反应导致高产率地形成了已知的中间体3，为单一异构体。使用过量的碘进一步加热3，得到碘衍生物23，其具有阿霉素D的整个碳骨架。