toluene-4-sulfonic acid-(5-methyl-2-nitro-anilide) | 343617-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid-(5-methyl-2-nitro-anilide)
• 英文别名: Toluol-4-sulfonsaeure-(5-methyl-2-nitro-anilid)；4-methyl-N-(5-methyl-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 343617-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: UXGMMQXTYNJRBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  476.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(5-methyl-2-nitro-anilide) 在 盐酸 、 丙醇 、 硫酸 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N1-(2,4-dinitro-phenyl)-4-methyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  338. 3：4-甲苯二胺的异构体2：4-二硝基苯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002358
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-甲苯胺 在 吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(5-methyl-2-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  The Tautomeric Character of the Imidazole Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01257a047

文献信息

• Simple Tandem Olefin Isomerization/Intramolecular Hydroamination of Alkenyl Amines with Various Allylic Tethers
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01640

  日期：2022.9.2

  A simple and efficient AgOTf-promoted tandem olefin isomerization/intramolecular hydroamination of 1,1-disubstituted alkenyl amines has been developed. This one-pot process represents a facile and attractive route for the synthesis of diverse 2-alkyl-substituted 1,3-X,N-heterocycles through chemo- and regioselective C(sp3)–N bond formation with atom economy. Advantages such as the operationally simple

  开发了一种简单有效的 AgOTf 促进的 1,1-二取代烯基胺的串联烯烃异构化/分子内加氢胺化。这种一锅法通过化学选择性和区域选择性的 C(sp 3 )-N 键形成并具有原子经济性，代表了一种简便且有吸引力的途径，用于合成各种 2-烷基取代的 1,3- X、N-杂环。值得注意的是，其操作简单实用的程序在需氧条件下使用现成的催化剂、良好的化学收率、高官能团耐受性、广泛的底物范围以及高效率和选择性等优点。
• Tandem Reduction, Ammonolysis, Condensation, and Deamination Reaction for Synthesis of Benzothiadiazines and 1-(Phenylsulfonyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Xiao Yu、Zhihong Ma、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Yi Liu、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02071

  日期：2022.11.4

  A novel route for a SnCl2-promoted tandem reduction, ammonolysis, condensation, and deamination reaction which uses nitrile and 2-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide/N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamide to synthesize derivatives of benzothiadiazine/1-(phenylsulfonyl)-1H-benzimidazole has been developed. The method features convenient operation and good functional group tolerance. In addition, it employs

  SnCl 2促进串联还原、氨解、缩合和脱氨反应的新路线以腈和2-硝基-N-苯基苯磺酰胺/ N- (2-硝基苯基)苯磺酰胺合成苯并噻二嗪/1-(苯磺酰基)衍生物开发了-1H-苯并咪唑。该方法操作方便，官能团耐受性好。此外，它采用不敏感且廉价的 SnCl 2 / i -PrOH 作为反应试剂，为合成重要的药学靶标提供了直接途径。
• Photochemical Nitration of Protected Anilines by <scp>5‐Methyl</scp> ‐1,4‐dinitroimidazole
  作者：Xinlong Fan、Yue Zhao、Lei Liu、Huan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200725

  日期：——

  and dyes. Nitration methods for anilines under mild conditions are highly desired. Herein, we report a photochemical method for the nitration of anilines bearing various protecting groups by 5-methyl-1,4-dinitroimidazole as a new type of nitro source. This method is light-controlled and proceeds under mild reaction conditions with high efficiency. Fmoc-, Ts- and alkyl-protected anilines are all well

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。
• MACHIN J.; SMITH D. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 5, 1371-1378
  作者：MACHIN J.、 SMITH D. M.

  DOI：——

  日期：——
• The Tautomeric Character of the Imidazole Ring
  作者：Harry Green、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01257a047

  日期：1942.5