1,1-diphenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol | 73084-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 73084-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₀OSi
• 分子量: 304.464
• InChiKey: WGOMGJCKHGZHDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  429.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以359 mg的产率得到5,5-Diphenyl-pentadiin-(1,3)-ol-(5)
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端1,3-二炔和叠氮化物对炔基或烯丙基亚酰胺和亚酰胺的选择性

  摘要：

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03861
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-diphenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端1,3-二炔和叠氮化物对炔基或烯丙基亚酰胺和亚酰胺的选择性

  摘要：

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03861

文献信息

• Alkynes and Diynes as Precursors for Organoiridium Complexes Containing Iridium−Carbon Single and Double Bonds^,¹
  作者：Helmut Werner、Raimund W. Lass、Olaf Gevert、Justin Wolf

  DOI：10.1021/om9703393

  日期：1997.9.1

  [IrHCl(E)-CHCHPh}(CO)(PiPr3)2] (25) was isolated for R = H and R‘ = Ph. Treatment of 15 with HC⋮CCPh2OH afforded, via [IrHCl(C⋮CCPh2OH)(PiPr3)2] (27) or the isomer trans-[IrCl(CCHCPh2OH)(PiPr3)2] (28), the allenylideneiridium(I) compound trans-[IrCl(CCCPh2)(PiPr3)2] (29) in excellent yield. Hydrogenation of 29 gave the allene complex trans-[IrCl(η2-CH2CCPh2)(PiPr3)2] (30), the structure of which was determined

  发现原位产生的物质[IrCl（C 8 H 14）（P i Pr 3）2 ]以及二氢配合物[IrH 2 Cl（P i Pr 3）2 ]（15）对炔烃具有很强的反应性。在C⋮C和C⋮CC⋮C单元上带有H或SiMe 3取代基的二炔。[IrCl（C 8 H 14）（P i Pr 3）2 ]与Me 3 SiC⋮CR（R = Ph，Me，n Bu，SiMe 3，CH的热或光化学反应2 OH，CME 2 OSiMe 3，CO 2 ET）导致的反式- [的IrCl Ç C（森达3）R}（P我镨3）2 ]（3 - 9）对于R = CO 2通过隔离π的Et -alkyne金属中间体的反式- [的IrCl（η 2 -Me 3的SiC⋮CR）（P我镨3）2 ]（2），光解15在我的存在3的SiC⋮CC⋮CSiMe 3，得到的反式-[IrCl C C（SiMe 3）C⋮CSiMe 3 }（P i Pr 3）2
• Selective desilylation of bis(trimethylsilyl)acetylenes
  作者：Andrew B. Holmes、Clive L. D. Jennings-White、Adrian H. Schulthess、Bassey Akinde、David R. M. Walton

  DOI：10.1039/c39790000840

  日期：——

  Substituted acetylenic carbinols such as (2), (5), and (6) are obtained from the reaction of carbonyl compounds with the potassium or lithium salts of trimethylsilyacetylenes; these are prepared either by the in situ cleavage of bis(trimethylsilyl)acetylenes with 1–10 mol% KF–18-crown-6 ether or by the quantitative monodesilylation of bis-silylacetylenes with MeLiLiBr complex.

  取代的炔属甲醇，如（2），（5）和（6），是从羰基化合物与三甲基甲炔基的钾盐或锂盐反应得到的。这些可以通过用1–10 mol％KF-18皇冠6醚原位裂解双（三甲基甲硅烷基）乙炔或通过将双甲硅烷基乙炔与MeLiLiBr配合物定量单甲硅烷基化来制备。
• Reactivity of 3-halopropynols: X-ray crystallographic analysis of 1,1-dihalocumulenes and 2+2 cycloaddition products
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Sławomir Robert Szafert

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.133

  日期：——

  Reactions of 3-halopropynols and their butadiyne analogues with BF3·Et2O or HX(aq) were investigated. Depending on the end group and the reaction conditions, different products were obtained which belonged to two classes: (i) 1,1-dihaloallenes, and (ii) products of 2+2 cycloaddition. The resulting species were identified using single crystal X-ray analysis and NMR spectroscopy.

  研究了 3-卤代丙炔醇及其丁二炔类似物与 BF3·Et2O 或 HX(aq) 的反应。根据端基和反应条件，获得了属于两类不同的产物：(i) 1,1-二卤代丙二烯，和(ii) 2+2 环加成产物。使用单晶 X 射线分析和核磁共振光谱鉴定所得物质。
• 10.3998/ark.5550190.p010.133
  作者：Gulia, Nurbey、Pigulski, Bartłomiej、Szafert, Sławomir

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.133

  日期：——
• HOLMES A. B.; JENNINGS C. L. D.; SCHULTHESS A. H.; AKINDE B.; WALTON D. R+, J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1979, NO 19, 840-842
  作者：HOLMES A. B.、 JENNINGS C. L. D.、 SCHULTHESS A. H.、 AKINDE B.、 WALTON D. R+

  DOI：——

  日期：——