7-烯丙基氨基-4-甲基香豆素 | 101973-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-烯丙基氨基-4-甲基香豆素
• 英文名称: 7-(allylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-(prop-2-enylamino)chromen-2-one
• CAS: 101973-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KUPWETKYCSTLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-烯丙基氨基-4-甲基香豆素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.5h， 以69%的产率得到8-allyl-7-amino-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azepine- and Azocine-Annulated Heterocycles by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Syntheses of hitherto unreported azepine- and azocine-annulated heterocycles have been developed in excellent yields via a catalyzed aromatic aza-Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis using Grubbs first-generation catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218620
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-烯丙基氨基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  活细胞中 Alloc 保护胺与钯配合物的解笼串联 Heck/Tsuji-Trost 反应

  摘要：

  活细胞中钯催化的 alloc 保护胺的解笼已被广泛研究，主要以纳米结构或介观结构的形式进行。然而，用于脱烯丙基化反应的离散钯配合物的动力学和机理研究的缺乏阻碍了进展。在此，我们报告了一系列带有乙酰苯胺配体的离散钯配合物的开发，这些配合物在活细胞中表现出反应性和稳定性之间的良好平衡。我们研究了这些复合物在 SiHa 细胞中的催化活性和细胞毒性，发现乙酰苯胺 [三 (2-呋喃基) 膦] 三氟甲磺酸钯 (II) 显示出有希望的结果。在生理条件下，该钯络合物表现出 30 M -1 s -1的二级反应速率和液相色谱-质谱 (LC-MS) 研究表明串联 Heck/Tsuji-Trost 机制的可能性。我们的结果证明了使用这些离散的钯配合物进行活细胞生物正交化学研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122743

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Efficient and Short Route for the Regioselective Synthesis of Highly Substituted, Angularly Fused Furano-, Pyrano-, and Pyrrolocoumarin/Quinolone Derivatives by Metal-Mediated Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、Shovan Mondal、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00397910903219559

  日期：2010.6.25

  A one-step efficacious method for the construction of a variety of substituted furano-, pyrano-, and pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones in good to excellent yields has been developed.

  已经开发出一种一步有效的方法来构建各种取代的呋喃基、吡喃基和吡咯香豆素以及吡咯并喹诺酮类，其产率很高。
• New Efficient RCM-Mediated Synthesis of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Krishna C. Majumdar、Santanu Chakravorty、Abu Taher

  DOI：10.1080/00397910802109240

  日期：2008.8.29

  Fast and effective ring-closing olefin metathesis (RCM) of diallyamine derivatives of coumarin, quinolone, pyridine, and substituted benzene, using first-generation RCM ruthenium-based catalyst, leads to corresponding pyrrolidine derivatives in 70-95% yields under very mild conditions.
• Corrigendum
  作者：Majumdar、Mondal, Shovan、Chattopadhyay, Buddhadeb

  DOI：10.1080/00397911.2010.534664

  日期：2010.11.3
• Synthesis and biological evaluation of (2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2H-chromen-2-ones as free radical scavengers
  作者：Anna Balabani、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas、Maria Mainou、Crystal-Catherine Tsironi、Anastasia Vronteli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.053

  日期：2011.12

  The allylation of aminocoumarins in the presence of excess of anhydrous K2CO3 and allyl bromide to diallylaminocoumarins is described. The Ring Closing Metathesis reaction of the later with the Grubbs' 1rst generation catalyst under reflux or MW irradiation has resulted mainly to (2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)coumarins and (1H-pyrrol-1-yl)coumarins. The new compounds were tested in vitro for their ability: (i) to interact with 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) stable free radical, (ii) to inhibit lipid peroxidation, (iii) to scavenge the superoxide anion, (iv) to inhibit the activity of soybean lipoxygenase LO and (v) to scavenge hydroxyl radicals. Most of them were found to be potent lipid peroxidation inhibitors in vitro. The majority of the compounds showed significant hydroxyl radical scavenging activity. Compounds 11a and 12c presenting higher LO inhibitory activity as well as compound 17 were found to present a promising antioxidant and LO inhibitory profile. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.