2-(bromoethynyl)furan | 333952-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(bromoethynyl)furan
• 英文别名: 2-(2-bromoethynyl)furan
• CAS: 333952-15-1
• 化学式: C₆H₃BrO
• 分子量: 170.993
• InChiKey: PZYQPGSLCMJQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromoethynyl)furan 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(furan-2-ylethynyl)-4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有末端炔链的金-酰胺衍生物的金催化形式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：范围和机理研究

  摘要：

  通过正式的金催化的乙酰胺衍生物的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，已开发出一种用于合成多种含氮芳族杂环的新方案。氘标记实验和动力学研究支持双重金催化机制的参与，在该机制中，乙炔酸金部分加入了经过酸化的烯酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201807136
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到2-(bromoethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴与硫代磺酸盐和N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化双官能化：1,2-硫代磺酰基烯烃和1,1-二硫代乙烯的便捷合成

  摘要：

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2486

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Carbene Migration/Carbonylation/Cyclization: Straightforward Construction of Fully Substituted Aryne Precursors
  作者：Guohao Zhu、Wen-Chao Gao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c13012

  日期：2021.1.27

  The Rh(I)-catalyzed cascade formation of carbenoid followed by a carbonylative cyclization of silyl diynes has been established to achieve diverse ortho silyl-substituted phenolics, enabling access to fully substituted aryne precursors via a one-step fluorosulfurylation. The silyl mask on the termini of alkynes is demonstrated not only to suppress the undesired oxidation but also to control the selectivity

  已经建立了 Rh(I) 催化级联形成卡宾，然后甲硅烷基二炔的羰基化环化，以实现多种邻甲硅烷基取代的酚类化合物，从而能够通过一步氟磺酰化获得完全取代的芳炔前体。炔烃末端的甲硅烷基掩膜不仅可以抑制不需要的氧化，还可以控制 CO 插入的选择性。全面建立了对完全取代芳烃的直接访问，并将其应用于多环芳族分子的高效构建。
• Zinc Chloride Mediated Synthesis of <i>3H</i> ‐Oxazol‐2‐one and Pyrrolo‐oxazin‐1‐one from Ynamide
  作者：Loïc Habert、Romain Sallio、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201900428

  日期：2019.9

  A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is achieved under mild reaction conditions, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。
• One-pot synthesis of tetrahydroindoles via a copper catalyzed N-alkynation/[4+2] cycloaddition cascade
  作者：Chun Jiang、Piao-Piao Yu、Qing Zhang、Hua-Dong Xu、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.040

  日期：2019.1

  Abstract A CuSO4 catalyzed ynamide formation/[4 + 2] cycloaddition relay reaction was achieved in one-pot. Various 4,7-cis-dihydroindolines were produced in good to high yields. The one-pot operation in conjunction with the cheap and benign copper catalysis renders this reaction highly sustainable.

  摘要在一个锅中完成了CuSO4催化的酰胺形成/ [4 + 2]环加成中继反应。各种4,7-顺-二氢二氢吲哚均以良好或高收率生产。一锅操作与廉价且良性的铜催化作用相结合，使该反应高度可持续。
• [EN] DIYNE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIYNES
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2011006061A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A novel class of diyne compounds and diyne salts provided herein are effective and potent Olel protein inhibitors, useful for treating fungal pathogens. Compounds, fungicides and methods are provided as novel, potent and broad spectrum antifungal agents for treatment against a wide variety of fungal pathogens in humans and animals, and in the agricultural setting.

  本文提供的一类新型二炔化合物和二炔盐是有效且强效的Olel蛋白抑制剂，适用于治疗真菌病原体。这些化合物、杀菌剂和方法作为新型、强效且广谱的抗真菌剂，可用于治疗人类和动物体内以及农业环境中各种真菌病原体。
• Diyne Compositions
  申请人：Meyer Jean-Philippe

  公开号：US20120196822A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A novel class of diyne compounds and diyne salts provided herein are effective and potent Ole1 protein inhibitors, useful for treating fungal pathogens. Compounds, fungicides and methods are provided as novel, potent and broad spectrum anti-fungal agents for treatment against a wide variety of fungal pathogens in humans and animals, and in the agricultural setting.

  本文提供了一类新型的二炔化合物和二炔盐，它们是有效和强效的Ole1蛋白抑制剂，可用于治疗真菌病原体。这些化合物、杀菌剂和方法作为新型、强效和广谱的抗真菌剂，可用于治疗人类和动物体内以及农业环境中的多种真菌病原体。