<2-(4-aminophenylthio)-4-fluorophenyl>acetic acid | 70931-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <2-(4-aminophenylthio)-4-fluorophenyl>acetic acid
• 英文别名: [2-(4-aminophenylthio)-4-fluorophenyl]acetic acid；2-[2-(4-aminophenyl)sulfanyl-4-fluorophenyl]acetic acid
• CAS: 70931-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂S
• 分子量: 277.319
• InChiKey: TVDBSHJALDFJSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(4-aminophenylthio)-4-fluorophenyl>acetic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-fluoro-8-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。

  DOI：

  10.1135/cccc19811788
• 作为产物：
  描述：

  6-fluorobenzothiophen-2<3H>-one 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <2-(4-aminophenylthio)-4-fluorophenyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。

  DOI：

  10.1135/cccc19811788

文献信息

• 3 Fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(bf) thiepins
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04243805A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Techniques for the preparation of 3-fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(b,f) thiepins and their addition salts with organic and inorganic acids are disclosed. The described compositions evidence psychotropic activity and low toxicity and are characterized as neuroliptics with a high degree of cataleptic, anti-apomorphine and central depressant action.

  本文揭示了制备3-氟-10-哌嗪基-8-取代的10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩及其与有机和无机酸的加合盐的技术。所述组合物具有精神活性和低毒性，并被描述为神经立平剂，具有高度的猫病性、抗阿波莫啡和中枢抑制作用。
• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;SE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 8, 1788-1799
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、SE+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4243805A
  申请人：——

  公开号：US4243805A

  公开（公告）日：1981-01-06
• Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins
  作者：Miroslav Protiva、Karel Šindelář、Jiřina Metyšová、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Emil Svátek、Zdeněk Šedivý、Josef Pomykáček

  DOI：10.1135/cccc19811788

  日期：——

  Reactions of (4-fluoro-2-iodophenyl)acetic acid with 4-fluoro and 4-bromothiophenol gave the acids IIIa and IIIc which were cyclized to 3-fluoro-8-halogenodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-ones IVa and IVc. The title compounds Ia and IIc were obtained via the intermediates VIac and VIIac. Reactions of (4-fluoro-2-mercaptophenyl)acetic acid or 6-fluorobenzo[b]thiophen-2(3H)-one with 4-chloronitrobenzene afforded the nitro acid IIIe which was reduced to the amino acid IIIf. Cyclization gave the amino ketone IVf which was transformed to the iodo ketone IVd. Proceeding via the intermediates VId and VIId led to the final product IId. Compounds Ia and IIcd have strong central depressant and cataleptic activity; prolongation of the effect is connected merely with the central depressant component of the action.

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。