3-fluoro-8-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol | 70931-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3-fluoro-8-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
• 英文别名: 3-fluoro-8-iodo-10,11-dihydodibenzothiepin-10-ol；9-Fluoro-3-iodo-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-ol
• CAS: 70931-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₀FIOS
• 分子量: 372.202
• InChiKey: GZMCHUXCMWAVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-8-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 11-chloro-7-fluoro-2-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。

  DOI：

  10.1135/cccc19811788
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-fluoro-8-iodo-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。

  DOI：

  10.1135/cccc19811788

文献信息

• Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins with less common substituents in position 8
  作者：Karel Šindelář、Jiřina Metyšová、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Ryska、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19830144

  日期：——

  Cyclization of [4-fluoro-2-(4-nitrophenylthio)phenyl]acetic acid resulted in 3-fluoro-8-nitrodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (IIa) which was transformed via the intermediates IVa and Va to the compound Ia. Its reduction gave the amino alcohol Ib. 8-Amino-3-fluorodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (IIb) was diazotized and the diazonium salt was converted by treatment with sulfur dioxide and cuprous chloride, followed by dimethylamine, to the N,N-dimethylsulfonamide IIc. Its processing via the intermediates IVc and Vc afforded Ic. Reduction of the amino ketone IIb gave the amino alcohol IVb which was transformed by the Beech method to the hydroxy ketone IVd. Id was obtained via the chloro derivative Vd. A reaction of 3-fluoro-8-iodo-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-ol with cuprous cyanide in dimethylformamide led to the cyano alcohol IVe which was used for concluding the synthesis of Ie. Compounds Ia - Id are neuroleptics with central depressant and cataleptic activity; the sedative effects reveal protraction in all cases. In the test of catalepsy the least active compound Ib shows, however, a clear prolongation of this effect. Compound Ia is the most active one in the test of antiapomorphine activity but its effects are not protracted.

  [4-氟-2-(4-硝基苯硫基)苯基]乙酸环化生成3-氟-8-硝基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIa)，经过中间体 IVa 和 Va 转化为化合物 Ia。其还原产生氨基醇 Ib。8-氨基-3-氟二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIb) 被重氮化，重氮盐经过二氧化硫和氯化亚铜处理，随后经过二甲胺转化成 N,N-二甲基磺酰胺 IIc。其经过中间体 IVc 和 Vc 处理得到 Ic。氨基酮 IIb 的还原得到氨基醇 IVb，经过 Beech 方法转化为羟基酮 IVd。 Id 通过氯衍生物 Vd 获得。3-氟-8-碘-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-醇与二甲基甲酰胺中的氰化亚铜反应生成氰基醇 IVe，用于完成 Ie 的合成。化合物 Ia - Id 是具有中枢抑制和猝痉活性的神经阻滞剂；镇静作用在所有情况下都表现出持续性。在猝痉测试中，最不活跃的化合物 Ib 显示出明显的效果延长。化合物 Ia 在抗阿波吗啉活性测试中是最活跃的，但其效果并不持久。
• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;SE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 8, 1788-1799
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、SE+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 144-155
  作者：SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4243805A
  申请人：——

  公开号：US4243805A

  公开（公告）日：1981-01-06