trans-1-(2-phenylcyclohexyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(2-phenylcyclohexyl)ethanone
• 英文别名: (+/-)-1-(trans-2-phenyl-cyclohexyl)-ethanone；(+/-)-1-(trans-2-Phenyl-cyclohexyl)-aethanon；(+/-)-1-(2t-Phenyl-cyclohexyl-(r))-aethanon-(1)；1-[(1S,2S)-2-phenylcyclohexyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: HZIAUPWBCOWHDF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2-phenylcyclohexyl)ethanone 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 trans-3-(2-phenylcyclohexyl)-2-diazo-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含不饱和取代环烷基的α-重氮β-酮腈的铑催化分子内环丙烷化

  摘要：

  制备了几种带有反式-2-烯丙基-、-乙烯基-或-苯基环烷基的α-重氮β-酮腈，并研究了它们的分子内环丙烷化反应。在 Rh2(OAc)4 (1 mol%) 作为催化剂存在下，发现烯丙基和乙烯基取代的前体在环境温度下顺利进行环丙烷化，以 47-88% 的产率提供新型三环 α-酮基环丙基腈非对映体比例范围为 79:21 至 >99:1。另一方面，含苯基类似物的催化反应没有产生任何环丙基产物，而是以定量产率提供官能化的六氢菲或四氢环戊萘衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588174
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 trans-1-(2-phenylcyclohexyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Some Observations on Friedel-Crafts Reactions Involving Unsaturated Ketones. 9-Keto-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01215a036

文献信息

• The Diene Synthesis of 1-Phenyl-1,3-butadiene with Acrylonitrile and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Leo. Reich、Ernest I. Becker

  DOI：10.1021/ja01173a088

  日期：1949.5
• SOME Δ^4,10-OCTAHYDRONAPHTHALENE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES
  作者：DOROTHY NIGHTINGALE、ERNEST C. MILBERGER、ARTHUR TOMISEK

  DOI：10.1021/jo01161a006

  日期：1948.5
• Zimmermann, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6554,6557
  作者：Zimmermann

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Bonnard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1491,1494
  作者：Colonge、Bonnard

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1-Phenyl-1,3-butadiene¹ with Acrylic Acid, Ethyl Acrylate and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Gus A. Ropp、Eugene C. Coyner

  DOI：10.1021/ja01173a087

  日期：1949.5