(Z,E)-1-chloro-2-methyl-3-bromopropene | 117891-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z,E)-1-chloro-2-methyl-3-bromopropene
• 英文别名: 3-bromo-1-chloro-2-methyl-1-propene；1-Chlor-3-brom-2-methylprop-1-en；cis/trans-1-Chlor-2-methyl-3-brompropan；1-Chlor-3-brom-2-methyl-propen-(1)；3-bromo-1-chloro-2-methyl-propene；3-Bromo-1-chloro-2-methylprop-1-ene
• CAS: 117891-03-9
• 化学式: C₄H₆BrCl
• 分子量: 169.449
• InChiKey: BBWLJJCDHDQRJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-1-chloro-2-methyl-3-bromopropene 、 potassium tert-butylate 生成 1-(tert-butoxy)-2-methylidenecyclpropane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-halo-2-methyl-3-alkoxy- and 3-alkylaminopropenes with potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a049

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclic Quaternary Centers:  (−)-Mesembrine
  作者：Douglass F. Taber、Timothy D. Neubert

  DOI：10.1021/jo001237g

  日期：2001.1.1

  stage for subsequent intramolecular alkylidene C-H insertion to give, after ozonolysis and aldol condensation, (-)-mesembrine 1. Amide 2 should be a useful chiron for the enantioselective construction of cyclic quaternary centers.

  据报道结晶酰胺2的制备。在预期的高非对映异构控制下，向2中加入共轭物，得到3。这为随后的分子内亚烷基CH插入提供了阶段，在臭氧分解和醛醇缩合后，得到（-）-半膜1。酰胺2应该是对映选择性的有用的chi。循环四元中心的建设。
• Syntheses of two naturally occurring monoterpenes with the santolinyl skeleton
  作者：Derek V. Banthorpe、Paul N. Christou

  DOI：10.1039/p19810000105

  日期：——

  isolated from Artemisia tridentata, has been proved to be 1,4,4-trimethyl-6-vinyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane by an unambiguous synthesis in six steps from 1-chloro-2-methylpropene, and is thus an irregular monoterpene of the santolinyl class. The availability of 3,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran as an unexpected minor product of one of the steps allowed an efficient eight-step synthesis from the chloro-compound

  从1-氯-2-甲基丙烯经六步明确合成，已证明从蒿蒿中分离出的醚蒿甲醚为1,4,4-三甲基-6-乙烯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷，因此是Santolinyl类的不规则单萜。3,6,6-三甲基-5,6-二氢-2 H-吡喃作为步骤之一的出乎意料的次要产物的可用性允许从（Z）-5-的氯化合物进行有效的八步合成将要进行的亚乙基5，6-二氢-3，6，6-三甲基吡喃-2-酮：这是一种来自菊花的不规则单萜内酯，以前仅通过十五阶段的方法制备。