4-methyl-N-[(1R)-3-methyl-1-phenylbutyl]benzene-1-sulfonamide | 1323723-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(1R)-3-methyl-1-phenylbutyl]benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(3-methyl-1-phenylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1R)-3-methyl-1-phenylbutyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1323723-05-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: XKFXDOJDOFIJEP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 异戊醛 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 甲酸 、 (R,R)-N-Me-BIPAM 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-[(1R)-3-methyl-1-phenylbutyl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化脂肪亚胺的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  已经开发了手性铑（I）催化的脂肪族N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高度对映选择性芳基化反应。通过使用铑/双（亚磷酰胺）催化剂可实现对映异构体富集的α-支化胺（最高ee达99％）的转化 。此外，该系统还可以高效合成拟钙剂（+）-NPS R-568和Cinacalcet。

  DOI：

  10.1002/chem.201601246

文献信息

• Highly Enantioselective Arylation of <i>N</i>-Tosylalkylaldimines Catalyzed by Rhodium-Diene Complexes
  作者：Zhe Cui、Hong-Jie Yu、Rui-Feng Yang、Wen-Yun Gao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja2046217

  日期：2011.8.17

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed arylation of aliphatic N-tosylaldimines has been developed. The combination of chiral bicyclo[3.3.0]octadiene ligands, an active rhodium hydroxide complex, and neutral reaction conditions is the key to achieving high yield and enantioselectivity. The application of this method is demonstrated by the enantioselective synthesis of chiral 2-aryl pyrrolidines

  已开发出高度对映选择性的铑催化的脂肪族 N-甲苯磺酰二亚胺芳基化。手性双环[3.3.0]辛二烯配体、活性氢氧化铑配合物和中性反应条件的组合是实现高产率和对映选择性的关键。手性 2-芳基吡咯烷和哌啶在一锅法中的对映选择性合成证明了该方法的应用。此外，对于具有更容易裂解的 N-nosyl 保护基团的亚胺底物也获得了优异的结果。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Aliphatic Imines
  作者：Naoya Kato、Tomohiko Shirai、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201601246

  日期：2016.6.1

  Chiral rhodium(I)‐catalyzed highly enantioselective arylation of aliphatic N‐sulfonyl aldimines with arylboronic acids has been developed. This transformation is achieved by the use of a rhodium/bis(phosphoramidite) catalyst to give enantiomerically enriched α‐branched amines (up to 99 % ee). In addition, this system enables efficient synthesis of (+)‐NPS R‐568 and Cinacalcet which are calcimimetic

  已经开发了手性铑（I）催化的脂肪族N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高度对映选择性芳基化反应。通过使用铑/双（亚磷酰胺）催化剂可实现对映异构体富集的α-支化胺（最高ee达99％）的转化 。此外，该系统还可以高效合成拟钙剂（+）-NPS R-568和Cinacalcet。