methyl 17β-(N,N-diisopropylcarbamoyl)estra-3,5(10)-diene-3-carboxylate | 124716-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 17β-(N,N-diisopropylcarbamoyl)estra-3,5(10)-diene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (8S,9S,13S,14S,17S)-17-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-13-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 124716-21-8
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₃
• 分子量: 427.627
• InChiKey: LUGQNVGFTFRDIP-CXBVJKJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 17β-(N,N-diisopropylcarbamoyl)estra-3,5(10)-diene-3-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17β-(N,N-diisopropylcarbamoyl)estra-3,5(10)-diene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和3-羧基类固醇抑制类固醇5α-还原酶。

  摘要：

  已经制备了一系列带有3-羧基取代基的不饱和类固醇，并在体外进行了测定，作为人和大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制剂（EC 1.3.1.30）。有人提出，观察到的3-雄烯基-3-羧酸的紧密结合是由于模拟的类固醇5α-在NADPH依赖性的睾丸激素的NADPH依赖性共轭还原过程中形成的一种推定的高能酶结合的烯醇式中间体。还原酶。这些化合物是通过钯（0）催化衍生自3-酮前体的烯醇（三氟甲基）磺酸盐的羰基甲氧基化反应制得的。探索了A和B环的不饱和修饰以及在C-3，-4，-6和-11处的取代。单和二烷基甲酰胺被用作17个β侧链，以增强人类酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00165a010
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 platinum(IV) oxide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 methyl 17β-(N,N-diisopropylcarbamoyl)estra-3,5(10)-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不饱和3-羧基类固醇抑制类固醇5α-还原酶。

  摘要：

  已经制备了一系列带有3-羧基取代基的不饱和类固醇，并在体外进行了测定，作为人和大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制剂（EC 1.3.1.30）。有人提出，观察到的3-雄烯基-3-羧酸的紧密结合是由于模拟的类固醇5α-在NADPH依赖性的睾丸激素的NADPH依赖性共轭还原过程中形成的一种推定的高能酶结合的烯醇式中间体。还原酶。这些化合物是通过钯（0）催化衍生自3-酮前体的烯醇（三氟甲基）磺酸盐的羰基甲氧基化反应制得的。探索了A和B环的不饱和修饰以及在C-3，-4，-6和-11处的取代。单和二烷基甲酰胺被用作17个β侧链，以增强人类酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00165a010