4-甲基-1-[(4-甲基苯基)乙酰基]-哌啶 | 599162-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-[(4-甲基苯基)乙酰基]-哌啶
• 英文名称: 1-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-p-tolylethanone
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1-(4-methylpiperidin-1-yl)ethan-1-one；2-(4-methylphenyl)-1-(4-methylpiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 599162-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: WDEAHCVGUOQINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 对甲基苯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-甲基-1-[(4-甲基苯基)乙酰基]-哌啶
  参考文献：
  名称：

  纳米级主体中的叔酰胺旋转

  摘要：

  自组装圆柱形胶囊提供了影响叔酰胺旋转屏障的纳米级环境。通过使用 1 H NMR 光谱方法在氘代均三甲苯溶液中测定胶囊内酰胺的旋转和行为的活化能。对于酰胺 3-8，根据酰胺的结构，胶囊中的旋转速率可以比溶液中游离酰胺的旋转速率降低或增加一个数量级。旋转的加速/减速由基态或过渡态的选择性失稳/稳定引起。在化合物 10 的情况下，旋转产生两种异构体，它们在溶液中是等摩尔的，但在胶囊内仅观察到其中一种。因此，胶囊内部的旋转速度减慢了几个数量级。在酰胺 8 的情况下，竞争实验表明胶囊内旋转的加速是由于基态的不稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700168

文献信息

• Tertiary Amide Rotation in a Nanoscale Host
  作者：Riccardo Salvio、Lionel Moisan、Dariush Ajami、Julius Rebek

  DOI：10.1002/ejoc.200700168

  日期：2007.6

  A self-assembled cylindrical capsule provides a nanoscale environment that affects the rotational barriers of tertiary amides. Measurements of the activation energies for the rotations and behaviors of the amides inside the capsule were determined by using 1H NMR spectroscopic methods in deuterated mesitylene solution. For amides 3–8, rotation rates can decrease or increase in the capsule by up to

  自组装圆柱形胶囊提供了影响叔酰胺旋转屏障的纳米级环境。通过使用 1 H NMR 光谱方法在氘代均三甲苯溶液中测定胶囊内酰胺的旋转和行为的活化能。对于酰胺 3-8，根据酰胺的结构，胶囊中的旋转速率可以比溶液中游离酰胺的旋转速率降低或增加一个数量级。旋转的加速/减速由基态或过渡态的选择性失稳/稳定引起。在化合物 10 的情况下，旋转产生两种异构体，它们在溶液中是等摩尔的，但在胶囊内仅观察到其中一种。因此，胶囊内部的旋转速度减慢了几个数量级。在酰胺 8 的情况下，竞争实验表明胶囊内旋转的加速是由于基态的不稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)