3-methoxy-9,17-dioxo-11-nor-9,11-secoestra-1,3,5(10)-triene-12-carboxylic acid | 20823-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-methoxy-9,17-dioxo-11-nor-9,11-secoestra-1,3,5(10)-triene-12-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methoxy-9,17-dioxo-9,11-seco-estra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid；3-Methoxy-9,17-dioxo-9,11-seco-oestratrien-<1,3,5(10)>-saeure-(11)；2-[(1S,2S)-2-[(2S)-6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]acetic acid
• CAS: 20823-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: UCHJHLJQTDKLEX-DOXZYTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-9,17-dioxo-11-nor-9,11-secoestra-1,3,5(10)-triene-12-carboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 三苯基氯甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 11-oxaestradiol
  参考文献：
  名称：

  Engel, Ch. R.; Ibrahim, Ibrahim Halim; Mukherjee, Debabrata, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 905 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 铬酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-methoxy-9,17-dioxo-11-nor-9,11-secoestra-1,3,5(10)-triene-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Engel, Ch. R.; Ibrahim, Ibrahim Halim; Mukherjee, Debabrata, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 905 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-oxygenation of Styrenic Estrogens: Product characterization and kinetics of the dye-sensitized photo-oxygenation of 9,11-didehydroestrone derivatives
  作者：Antoni Planas、Pilar Lupon、Montse Cascallo、Juan-Julio Bonet

  DOI：10.1002/hlca.19890720411

  日期：1989.6.14

  The dye-sensitized photo-oxygenation of 3-hydroxyestra-1,3,5(10), 9(11)-tetraen-17-one (8) gives a complex mixture from which only the 1,4-endo-peroxide 10 can be isolated in low yield. In contrast, the 3-methoxy derivative 9 yields the C-seco-aldehyde 11 as a major product, suggesting that 1,2-dioxetane is a primary photo-oxygenation intermediate. As the electron-donating character of the substituent

  3-羟基-1,3,5（10），9（11）-四烯-17-一（8）的染料敏化光氧合生成复杂的混合物，其中只有1,4-内过氧化物10可以低产率分离。相反，3-甲氧基衍生物9产生C-癸二醛11作为主要产物，表明1，2-二氧杂环丁烷是主要的光氧化中间体。当C（3）上的取代基的供电子特性按顺序12（R = PhCO），13（R = Ac）和14（R = Ts）降低时，底物消失的速率常数急剧变小与8和9相比，并且未检测到任何光产品。通过电子和构象因素使结果合理化。
• PLANAS, ANTONI;LUPON, PILAR;CASCALLO, MONTSE;BONET, JUAN-JULIO, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 715-724
  作者：PLANAS, ANTONI、LUPON, PILAR、CASCALLO, MONTSE、BONET, JUAN-JULIO

  DOI：——

  日期：——