N-{2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]phenyl}benzamide | 112671-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]phenyl}benzamide
• 英文别名: N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)benzamide；N-(2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)benzamide；N-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]benzamide
• CAS: 112671-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NOSi
• 分子量: 293.44
• InChiKey: UJYDTPCVBZFXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85.5 °C
• 沸点：
  329.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]phenyl}benzamide 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2'-acetylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子促成的反应性开关：末端炔烃的高度化学选择性二聚和水合

  摘要：

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。

  DOI：

  10.1021/ol403684a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-{2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]phenyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的异构化/的环异构/芳Ñ -Allyl- Ñ -sulfonyl- ø - （λ 1 -silylethynyl）苯胺衍生物，得到取代吲哚衍生物

  摘要：

  我们开发了一种单铱催化剂系统，可将N-烯丙基-N-磺酰基-2-（甲硅烷基炔基）苯胺衍生物（即 1,7-烯炔，其中两个多键均具有一个杂原子）转化为相应的取代吲哚衍生物通过异构化/环异构化/芳构化。该策略为一系列在 2 位和 3 位具有乙烯基和甲硅烷基甲基的有价值的吲哚提供了一种原子经济且直接的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01231

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regioselective 6-exo-dig cyclization and alkenylation of ortho-ethynylanilides: the synthesis of polyene-substituted benzo[d][1,3]oxazines
  作者：Zhong-Jian Cai、Chao Yang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5cc06510k

  日期：——

  A Pd-catalyzed highly regioselective 6-exo-dig cyclization/alkenylation reaction of ortho-ethynylanilides has been developed.

  一种钯催化的高区域选择性6-exo-dig环化/烯基化反应已经被开发出来，用于ortho-乙炔基苯胺。
• Defined Hypervalent Iodine(III) Reagents Incorporating Transferable Nitrogen Groups: Nucleophilic Amination through Electrophilic Activation
  作者：José A. Souto、Claudio Martínez、Irene Velilla、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201206420

  日期：2013.1.21

  Only I and N: Hypervalent iodine(III) reagents with two reactive IN single bonds have been isolated for the first time. Their solid‐state and solution structures provide evidence for enhanced electrophilicity at iodine and nucleophilic character of the imine. As a result, improved reactivity in amination reactions and unprecedented nitrogen‐transfer reactions under metal‐free conditions are realized

  仅1和N：高价碘（III）与两个反应性我试剂 N个单键已经被分离的第一次。它们的固态和溶液结构为碘的亲电子性和亚胺的亲核性提供了证据。结果，实现了在无金属条件下提高了胺化反应的反应性和前所未有的氮转移反应。
• Synthesis of Benzazepines by Gold-Catalysed Reactions of<i>N</i>-Allenylamides
  作者：Álvaro González-Gómez、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200900745

  日期：2009.10

  The gold-catalysed reactions of alleneamides give different products depending on the substrate and the reaction conditions. In particular, N-(2-alkynylphenyl)-N-allenyltosylamides give benzazepines when using gold(III) catalysts in the presence of nucleophiles. This sequential process may follow two different reaction pathways, and these are discussed. Metal coordination to the alkyne followed by

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines, Quinazolin-2-ones, and Quinoline-4-ones by Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of 2-Ethynylaniline Derivatives
  作者：Mirco Costa、Nicola Della Cà、Bartolo Gabriele、Chiara Massera、Giuseppe Salerno、Matteo Soliani

  DOI：10.1021/jo0357770

  日期：2004.4.1

  presence of catalytic amounts of 10% Pd/C in conjunction with Bu4NI and KF and under 2.4 MPa of a 3:1 mixture of CO and air. Anti and syn 6-exo-dig cyclization modes account for the formation of the two stereoisomers. Isomerization of the vinylpalladium intermediate may occur as well. Formation of a double carbonylation product 7r and of a gem-dimethoxycarbonylation product 6s, whose structures have been

  通过钯催化的各种取代基的环化-烷氧基羰基化反应，可以有效而直接地合成4 H -3,1-苯并恶嗪3和4，喹唑啉-2-酮5和喹啉-4-酮衍生物6和7。 2-（三甲基硅烷基）乙炔基苯胺或脲衍生物2。反应在65或75°C的7：1 MeCN / MeOH中，在催化量为10％Pd / C的情况下，与Bu 4 NI和KF一起在2.4 MPa的CO和3：1的混合物下进行空气。反和Syn 6 -exo-dig环化模式说明了两种立体异构体的形成。乙烯基钯中间体的异构化也可能发生。通过不寻常的重排可以证明双羰基化产物7r和宝石-二甲氧基羰基化产物6s的形成，其结构已经通过X射线衍射分析确定。
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Iwashita, Shigeki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1823 - 1828
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Iwashita, Shigeki、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——