2,4-diphenyl-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 76048-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 2,4-diphenylestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2,4-diphenyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 76048-16-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₂
• 分子量: 422.567
• InChiKey: FBTXKBQIMBEADF-MHFIUEFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  580.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 、 溶剂黄146 生成 [(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-2,4-diphenyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BARTON, D. H. R.;BHATNAGAR, NEERJA, YADAV;BLAZEJEWSKI, J. -C.;CHARPIOT, B+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2657-2665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,4-diphenyl-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮芳基化衍生物的合成，功能化和生物活性

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，各种新颖的芳基化的雌酮衍生物，例如2-芳基-，4-芳基-和2,4-二芳基-雌酮。虽然4-芳基雌酮的合成可以在标准条件下进行，但是2-芳基雌酮和2,4-二芳基雌酮的合成需要对条件进行彻底优化，事实证明，使用空间受限的联芳基配体很重要。使用RuPhos可获得最佳结果。发达的Suzuki偶联反应与后续环化反应的结合提供了更复杂的杂化结构，其中包含二苯并呋喃，苯并香豆素和类固醇部分。测试了这些衍生物作为胰脂肪酶抑制剂的作用，发现大多数化合物都显示出对胰脂肪酶的抑制作用，但最大的抑制潜力是由4-芳基雌酮显示的。所有合成的衍生物均显示出0.82±0.01–59.7±3.12μM的抑制值。在对接研究的基础上，生物活性也得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.009

文献信息

• Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and with triphenylbismuth carbonate
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Claude Blazejewski、Brigitte Charpiot、David J. Lester、William B. Motherwell、M. Teresa Barros Papoula

  DOI：10.1039/c39800000827

  日期：——

  Pentaphenylbismuth is a useful reagent for the specific ortho-phenylation of phenols under very mild conditions, a comparison of this reagent with triphenylbismuth carbonate being drawn; arylation reactions of the carbonate have been extended to include nitro-compounds and amides.

  五苯甲基铋是在非常温和的条件下使酚类特定邻苯基化的有用试剂，该试剂与碳酸三苯铋进行了比较；碳酸盐的芳基化反应已扩展到包括硝基化合物和酰胺。
• Electrochemical Dearomatizing Methoxylation of Phenols and Naphthols: Synthetic and Computational Studies
  作者：Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.202303916

  日期：2024.4.5

  Phenols and naphthols are dearomatized to methoxycyclohexadienones under simple and robust electrochemical conditions, in a green way without chemical oxidants. The mechanism of the reaction is established using density functional theory calculations, which also explain the chemo- and regioselectivity for differently-substituted substrates.

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。
• Barton, Derek H. R.; Bhatnagar, Neerja Yadav; Blazejewski, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2657 - 2666
  作者：Barton, Derek H. R.、Bhatnagar, Neerja Yadav、Blazejewski, Jean-Claude、Charpiot, Brigitte、Finet, Jean-Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, functionalization and biological activity of arylated derivatives of (+)-estrone
  作者：Anton Ivanov、Syeda Abida Ejaz、Syed Jawad Ali Shah、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Eva Frank、Gyula Schneider、János Wölfling、Qamar Rahman、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.009

  日期：2017.2

  benzocoumarin and steroid moieties. These derivatives were tested as pancreatic lipase inhibitors and it was found that most of the compounds exhibited inhibition of pancreatic lipase but the maximum inhibitory potential was shown by 4-arylestrones. All of the synthesized derivatives showed inhibitory values in the range of 0.82 ± 0.01–59.7 ± 3.12 μM. The biological activity was also rationalized on the bases

  通过Suzuki-Miyaura反应，各种新颖的芳基化的雌酮衍生物，例如2-芳基-，4-芳基-和2,4-二芳基-雌酮。虽然4-芳基雌酮的合成可以在标准条件下进行，但是2-芳基雌酮和2,4-二芳基雌酮的合成需要对条件进行彻底优化，事实证明，使用空间受限的联芳基配体很重要。使用RuPhos可获得最佳结果。发达的Suzuki偶联反应与后续环化反应的结合提供了更复杂的杂化结构，其中包含二苯并呋喃，苯并香豆素和类固醇部分。测试了这些衍生物作为胰脂肪酶抑制剂的作用，发现大多数化合物都显示出对胰脂肪酶的抑制作用，但最大的抑制潜力是由4-芳基雌酮显示的。所有合成的衍生物均显示出0.82±0.01–59.7±3.12μM的抑制值。在对接研究的基础上，生物活性也得到了合理化。
• BARTON, D. H. R.;BHATNAGAR, NEERJA, YADAV;BLAZEJEWSKI, J. -C.;CHARPIOT, B+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2657-2665
  作者：BARTON, D. H. R.、BHATNAGAR, NEERJA, YADAV、BLAZEJEWSKI, J. -C.、CHARPIOT, B+

  DOI：——

  日期：——