2,4-diphenyl-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 76048-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 2,4-diphenylestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2,4-diphenyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 76048-16-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₂
• 分子量: 422.567
• InChiKey: FBTXKBQIMBEADF-MHFIUEFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  580.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 、 溶剂黄146 生成 [(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-2,4-diphenyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BARTON, D. H. R.;BHATNAGAR, NEERJA, YADAV;BLAZEJEWSKI, J. -C.;CHARPIOT, B+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2657-2665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,4-diphenyl-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮芳基化衍生物的合成，功能化和生物活性

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，各种新颖的芳基化的雌酮衍生物，例如2-芳基-，4-芳基-和2,4-二芳基-雌酮。虽然4-芳基雌酮的合成可以在标准条件下进行，但是2-芳基雌酮和2,4-二芳基雌酮的合成需要对条件进行彻底优化，事实证明，使用空间受限的联芳基配体很重要。使用RuPhos可获得最佳结果。发达的Suzuki偶联反应与后续环化反应的结合提供了更复杂的杂化结构，其中包含二苯并呋喃，苯并香豆素和类固醇部分。测试了这些衍生物作为胰脂肪酶抑制剂的作用，发现大多数化合物都显示出对胰脂肪酶的抑制作用，但最大的抑制潜力是由4-芳基雌酮显示的。所有合成的衍生物均显示出0.82±0.01–59.7±3.12μM的抑制值。在对接研究的基础上，生物活性也得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.009

文献信息

• Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and with triphenylbismuth carbonate
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Claude Blazejewski、Brigitte Charpiot、David J. Lester、William B. Motherwell、M. Teresa Barros Papoula

  DOI：10.1039/c39800000827

  日期：——

  Pentaphenylbismuth is a useful reagent for the specific ortho-phenylation of phenols under very mild conditions, a comparison of this reagent with triphenylbismuth carbonate being drawn; arylation reactions of the carbonate have been extended to include nitro-compounds and amides.

  五苯甲基铋是在非常温和的条件下使酚类特定邻苯基化的有用试剂，该试剂与碳酸三苯铋进行了比较；碳酸盐的芳基化反应已扩展到包括硝基化合物和酰胺。
• Electrochemical Dearomatizing Methoxylation of Phenols and Naphthols: Synthetic and Computational Studies
  作者：Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.202303916

  日期：2024.4.5

  Phenols and naphthols are dearomatized to methoxycyclohexadienones under simple and robust electrochemical conditions, in a green way without chemical oxidants. The mechanism of the reaction is established using density functional theory calculations, which also explain the chemo- and regioselectivity for differently-substituted substrates.

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。
• Barton, Derek H. R.; Bhatnagar, Neerja Yadav; Blazejewski, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2657 - 2666
  作者：Barton, Derek H. R.、Bhatnagar, Neerja Yadav、Blazejewski, Jean-Claude、Charpiot, Brigitte、Finet, Jean-Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——