diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1263081-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1263081-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: JRYOQRSCKKWUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到diethyl (E)-2-(2,4,6-trimethoxystyryl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的异构化：一种新的2-苯乙烯基丙二酸酯的有效途径

  摘要：

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000636
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 diethyl 2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的供体-受体环丙烷和茚满醇的[3 + 3]环化：具有良好光物理性质的取代咔唑的一步合成

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过[3 + 3]环化从供体-受体环丙烷和茚满醇中获取咔唑的高效方法已得到证明。该方法有助于将取代的咔唑后官能化为完全共轭的π系统，该π系统在光谱的可见光范围内显示出很强的发射带，并且还为合成pityriazole衍生物提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02733

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enamines: Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclopentane Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201600221

  日期：2016.6.30

  efficient method for the synthesis of nitrogen‐functionalized cyclopentane derivatives via [3+2] cycloaddition of enamines with donor‐acceptor cyclopropanes in the presence of catalytic amounts of various Lewis acids at room temperature has been developed; furthermore, the corresponding β‐amino acid was synthesized by monodecarboxylation and hydrogenolysis. An enantioenriched synthesis of nitrogen‐functionalized

  在室温下催化量的各种路易斯酸存在下，开发了一种简单有效的方法，可通过烯胺与供体-受体环丙烷的[3 + 2]环加成反应，合成氮官能化的环戊烷衍生物；此外，通过单脱羧和氢解合成了相应的β-氨基酸。通过外消旋给体-受体环丙烷的动态动力学不对称转化，对氮官能化的环戊烷衍生物进行了对映体富集合成，采用铜络合物[Cu（OTf）2 - L1 ]作为催化剂，对映体比例高达8：1。
• Substituent and Lewis Acid Promoted Dual Behavior of Epoxides towards [3+2]-Annulation Reactions with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Substituted Cyclopentane and Tetrahydrofuran
  作者：Ashok Kumar Pandey、Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201601549

  日期：2017.3.27

  substituents present in both reacting partners produced different products. The C-attack gave functionalized cyclopentane derivatives while the O-attack furnished tetrahydrofuran derivatives via [3+2]-annulation reactions. Moreover, to increase the utility of our method, synthesized diasteriomeric cyclopentane derivatives were converted into synthetically useful cyclopentene and cyclopentanone analog.

  取代基和路易斯酸促进从环氧化物生成官能化烯醇化物。烯醇化物对供体-受体环丙烷的不同攻击，即 C-攻击或 O-攻击，取决于两个反应伙伴中存在的取代基，产生不同的产物。C-攻击产生官能化的环戊烷衍生物，而O-攻击通过[3+2]-环化反应提供四氢呋喃衍生物。此外，为了提高我们方法的实用性，合成的非对映环戊烷衍生物被转化为合成有用的环戊烯和环戊酮类似物。
• Lewis Acid Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and 1-Azadienes: Synthesis of Imine Functionalized Cyclopentanes and Pyrrolidine Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201700744

  日期：2017.11.10

  Lewis acid catalyzed formal [3+2] cycloadditions of 1-azadienes with donor acceptor cyclopropanes to synthesize varieties of imine functionalized cyclopentanes and pyrrolidine derivatives in moderate to high yield have been developed. Moreover, pharmaceutically relevant azabicyclo[3.2.1]octane, bearing two all-carbon quaternary stereogenic centers at the bridgehead positions, has been synthesized by

  路易斯酸催化了1-氮二烯与供体受体环丙烷的正式[3 + 2]环加成反应，以中等至高收率合成了亚胺官能化的环戊烷和吡咯烷衍生物。此外，已经通过鼻基基团脱保护和亚胺官能化的环戊烷衍生物的分子内酰胺化合成了药学上相关的氮杂双环[3.2.1]辛烷，其在桥头位置具有两个全碳季立体中心。
• Lewis-Acid-Catalysed Tandem Meinwald Rearrangement/Intermolecular [3+2]-Cycloaddition of Epoxides with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans
  作者：Ashok Kumar Pandey、Asit Ghosh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201403590

  日期：2015.4

  A Lewis-acid-catalysed tandem Meinwald rearrangement/[3+2]-cycloaddition of epoxides with donor–acceptor cyclopropanes to synthesize varieties of cis-2,5-aryl-benzyl-substituted tetrahydrofurans is described. An enantioselective version of the same transformation was achieved using an InCl3–PyBOX catalyst system.

  描述了路易斯酸催化的串联 Meinwald 重排/[3+2]-环氧化物与供体-受体环丙烷的环加成反应，以合成各种顺式-2,5-芳基-苄基取代的四氢呋喃。使用 InCl3-PyBOX 催化剂系统实现了相同转化的对映选择性版本。
• [3+3] Annulation via Ring Opening/Cyclization of Donor-Acceptor Cyclopropanes with (Un)symmetrical Ureas: A Quick Access to Highly Functionalized Tetrahydropyrimidinones
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201901400

  日期：2019.12.31

  straight‐forward access to pharmacologically privileged tetrahydropyrimidinones exploiting readily available Donor–Acceptor cyclopropanes (DACs) is reported. This methodology involves the Lewis acid catalyzed synthesis of uriedo‐malonates from (un)symmetrical and unsymmetrical ureas and DACs followed by I2‐base mediated cyclization to form their corresponding tetrahydropyrimidinones in moderate to excellent

  据报道，利用现成的供体-受体环丙烷（DACs），可以轻松，直接地获得具有药理学优势的四氢嘧啶酮。该方法涉及路易斯酸催化（不对称和不对称尿素和DACs合成尿酸-丙二酸酯），然后由I 2碱介导的环化反应，以中等至优异的产率形成相应的四氢嘧啶酮。