(5α)-19-methoxy-androstane-3,17-dione | 1597409-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α)-19-methoxy-androstane-3,17-dione
• 英文别名: (5α)-19-methoxyandrostane-3,17-dione；(5alpha)-19-Methoxyandrostane-3,17-dione；(5S,8R,9S,10R,13S,14S)-10-(methoxymethyl)-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1597409-04-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DPBYAXHXHKTQJJ-KEPBYGSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α)-19-methoxy-androstane-3,17-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 (3α,5α)-3-(acetyloxy)-19-methoxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS 19-ALCOXY-17-SUBSTITUÉS, PROMÉDICAMENTS ASSOCIÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT

  摘要：

  本公开涉及神经活性19-烷氧基-17-取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，用于例如麻醉和/或治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开进一步涉及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  WO2014100228A1
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (5α)-19-methoxy-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化学式（I）的类固醇及其药用盐；其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5a、R5b、R6和Z的定义如本文所述。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。

  公开号：

  WO2015195962A1

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015195962A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Described herein are steroids of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3, R4, R5a, R5b, R6, and Z are as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS -related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文描述了化学式（I）的类固醇及其药用盐；其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5a、R5b、R6和Z的定义如本文所述。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。
• NEUROACTIVE 13, 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20140249120A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 13,17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的13,17-取代类固醇，以及其药用盐，例如作为麻醉剂使用，和/或用于治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17(20)-Z-VINYLCYANO-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS 19-ALCOXY-17(20)-Z-VINYLCYANO-SUBSTITUÉS, PROMÉDICAMENTS ASSOCIÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2014058736A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17(20)-Z-vinylcyano-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性19-烷氧基-17（20）-Z-乙烯基氰基取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂和/或治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140235600A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的19-烷氧基-17-取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂和/或治疗与GABA功能和活性有关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的制药组合物。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160229887A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein -------, R 1 , R 2 , R 5 , A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇或其药学上可接受的盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L的定义如下。在某些实施方式中，这些化合物被认为是GABA调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。