3β,19-Dihydroxy-5α-androstan-17-on | 2059-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,19-Dihydroxy-5α-androstan-17-on
• 英文别名: 3beta,19-Dihydroxy-5alpha-androstan-17-one；(3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2059-52-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: HEPGIRKFSVUQFI-LXSMPZMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,19-Dihydroxy-5α-androstan-17-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5α-androstane-3β,17β,19-triol
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CCLXXVIII.¹ Reductions of 19-Substituted Androst-4-en-3-ones and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a019
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基睾酮 反应 672.0h， 生成 3β,19-Dihydroxy-5α-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  Dmochowska-Gladysz, Jadwiga; Tlomak, Elzbieta; Siewinski, Antoni, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 1, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 19-Oxygenated-5.alpha.-androstanes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071625A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Derivatives of 19-oxygenated-5.alpha.-androstanes are described which are useful in enhancing the libido and related psychic attitudes in mammals.

  描述了19-氧化-5α-雄烷类化合物的衍生物，对增强哺乳动物的性欲和相关心理态度有用。
• Site-Selective Acylation of Natural Products with BINOL-Derived Phosphoric Acids
  作者：Junqi Li、Samantha Grosslight、Scott J. Miller、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.9b03535

  日期：2019.11.1

  The site-selective acylation of a steroidal natural product 19-hydroxydehydroepiandrosterone catalyzed by 1,1'-Bi(2-napthol)-derived (BINOL) chiral phosphoric acids (CPA's) is described. Systematic variation and multivariate linear regression analysis reveal that the same steric parameters typically needed for high enantioselectivity with this class of CPAs are also required for site-selectivity in

  描述了由1,1'-Bi（2-萘基）衍生的（BINOL）手性磷酸（CPA's）催化的甾体天然产物19-羟基脱氢表雄酮的位点选择性酰化。系统变异和多元线性回归分析显示，在这种情况下，对于此类CPA，高对映选择性通常需要相同的空间参数。密度泛函理论计算确定了额外的弱CH-π相互作用是造成位点歧视的原因。我们进一步报告了使用CPA催化通过评估柚皮素（一种类黄酮天然产物）而对苯酚进行位点选择性酰化的罕见例子。这些结果表明，BINOL衍生的CPA在部位选择性催化中可能具有更广泛的应用。
• NEUROACTIVE 19-ALKOXY-17-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140235600A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及神经活性的19-烷氧基-17-取代类固醇，以及其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂和/或治疗与GABA功能和活性有关的疾病。本公开还涉及包含这些化合物的制药组合物。
• Solvolysis of 19-hydroxy steroid derivatives
  作者：William G. Dauben、David A. Ben-Efraim

  DOI：10.1021/jm00308a023

  日期：1968.3
• Wicha,J.; Caspi,E., Canadian Journal of Chemistry, 1967, vol. 45, p. 707 - 711
  作者：Wicha,J.、Caspi,E.

  DOI：——

  日期：——