3-methyl-5-hexenoic acid | 77290-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-5-hexenoic acid
• 英文别名: 3-Methylhex-5-enoic acid
• CAS: 77290-87-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DUJRYVACNDPJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-hexenoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-tetrahydro-6-(iodomethyl)-4-methyl-2H-pyran-2-one 、 trans-tetrahydro-6-(iodomethyl)-4-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲电子内酯化作为无环立体控制中的工具。蛇纹蛋白的合成

  摘要：

  已经探索了几种亲电内酯化方法，作为通过相对不对称诱导官能化烯烃羧酸的方法，在热力学控制条件下，δ，β-不饱和酸的碘内酯化表现出良好的1,2-和1,3-，但1,4不-诱导δ-内酯的形成。巯基内酯化在形成γ-内酯和δ-内酯（1,2-诱导）时都具有良好的立体控制，但是在还原性脱汞过程中难以消除。用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺进行的苯基硒代内酰胺化显然是动力学控制的，可对10（一种强空间偏向的底物产生δ-内酯）进行高诱导，而对16则不这样做。，导致生成γ-内酯。相反，在26（10的酯）的情况下，羟甲基内酯化在良好的立体控制下进行，而16的类似酯则没有。将由10和13的环化得到的内酯以立体特异性方式转化为（±）-sercorncornin的每种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80015-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-三甲基硅烷基-己-5-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-methyl-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of allylsilanes to α,β-unsaturated acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98823-3

文献信息

• Ethylenic acyl cyanides I.: conjugate addition of allyl and allenylsilanes to ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74530-8

  日期：1980.1

  δ,ε-Ethylenic (or acetylenic) acyl cyanides, or δ,ε-ethylenic (or acetylenic) acids and their methyl esters, can be obtained by a conjugate addition of allyl (or allenyl) silanes to α,β-ethylenic acyl cyanides.

  δ，ε-乙烯（或炔属）酰基氰化物或δ，ε-乙烯（或炔属）酸及其甲酯可通过将烯丙基（或烯丙基）硅烷共轭加成至α，β-乙烯酰基氰化物而制得。
• Brønsted Base-Modulated Regioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Formation of Seven-Membered Amides and Evidence for Allylic C−H Activation
  作者：Liang Wu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol900941t

  日期：2009.6.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative allylic C−H amination of olefins has been developed. Brønsted base can modulate the regioselectivity, favoring the formation of 7-membered rings. Mechanistic studies using deuterium-labeled substrates as probes support a rate-determining allylic C−H activation/irreversible reductive elimination pathway.

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。
• Method for producing anellated tetrahydro-{1h}-triazoles
  申请人：——

  公开号：US20040097728A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a process for preparing fused tetrahydro-[ 1 H]-triazoles of the formula I 1 where the variables R a , Z, Z 1 , X, W, n and Q are as defined in claim 1, by cyclization of compounds of the formula II 2 where R is C(X)OR 2 or C(X)SR 2 , where X is oxygen or sulfur, and R 2 is as defined in claim 1, in the presence of a base. The invention also relates to compounds of the formula I where W is sulfur if Z is a methylene group optionally substituted by R a , and furthermore to compounds of the formula I where Q is a benzoxazole or benzothiazole radical, and to the use of these compounds as herbicides.

  本发明涉及一种制备公式I的熔融四氢咪唑的方法，其中变量Ra、Z、Z1、X、W、n和Q如权利要求1中定义，通过在碱存在下，将公式II的化合物环化得到，其中R为C(X)OR2或C(X)SR2，其中X为氧或硫，R2如权利要求1中定义。该发明还涉及公式I的化合物，其中如果Z是可选地由Ra取代的亚甲基基团，则W为硫，此外还涉及公式I的化合物，其中Q为苯并噁唑或苯并噻唑基团，并将这些化合物用作除草剂。
• PREPARATION METHOD FOR (R)-3-HYDROXYL-5-HEXENOATE
  申请人：FUDAN UNIVERSITY

  公开号：US20180340196A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present disclosure relates to the technical field of biochemical engineering and particularly discloses a preparation method for (R)-3-hydroxyl-5-hexenoate. In the method of the present disclosure, the (R)-3-hydroxyl-5-hexenoate is prepared by catalytic reduction of 3-carbonyl-5-hexenoate by ketoreductase with 3-carbonyl-5-hexenoate as the substrate. The amino acid sequence of ketoreductase is shown in SEQ ID NO.1. In the present disclosure, the (R)-3-hydroxyl-5-hexenoate having a very high chiral purity is obtained by asymmetric reduction by ketoreductase as the biocatalyst. The present disclosure has the advantages of easy operation, mild reaction conditions, high reaction yield and good practical industrial application value.

  本公开涉及生物化学工程技术领域，特别涉及一种(R)-3-羟基-5-己烯酸的制备方法。在本公开的方法中，通过以3-羰基-5-己烯酸为底物，利用酮还酶催化还原3-羰基-5-己烯酸来制备(R)-3-羟基-5-己烯酸。酮还酶的氨基酸序列如SEQ ID NO.1所示。本公开通过以酮还酶为生物催化剂进行不对称还原，获得了具有非常高手性纯度的(R)-3-羟基-5-己烯酸。本公开具有操作简单、反应条件温和、反应产率高和实际工业应用价值好等优点。
• Process for producing hydroxylactones
  申请人：——

  公开号：US20040024228A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A process of the present invention produces a hydroxylactone by subjecting an unsaturated carboxylic acid having a double bond not conjugated to a carboxyl group or an ester thereof to (i) a reaction with hydrogen peroxide in the presence of a metallic compound containing a metallic element selected from W, Mo, V and Mn or (ii) a reaction with a peroxide containing the metallic element to thereby yield a corresponding hydroxylactone having a hydroxyl group combined with one of carbon atoms constituting the double bond and being cyclized at the other carbon atom position. The metallic compound may be one selected from oxides, oxoacids and salts thereof. The unsaturated carboxylic acid includes, for example, &bgr;,&ggr;-unsaturated carboxylic acids, &ggr;,&dgr;-unsaturated carboxylic acids, and &dgr;,&egr;-unsaturated carboxylic acids. The process can produce hydroxylactones in high yields at low cost.

  本发明的过程通过将具有未与羧基共轭的双键的不饱和羧酸或其酯与(i)含有W、Mo、V和Mn中选择的金属元素的金属化合物存在下的过氧化氢反应或(ii)与含有金属元素的过氧化物反应，从而得到具有羟基与构成双键的碳原子之一结合并在另一个碳原子位置环化的相应羟基内酯。金属化合物可以是从氧化物、氧酸和盐中选择的一种。不饱和羧酸包括例如β,γ-不饱和羧酸、γ,δ-不饱和羧酸和δ,ε-不饱和羧酸。该过程可以以低成本高产率生产羟基内酯。