(1S)-2c-Hydroxy-5c-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester | 75863-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2c-Hydroxy-5c-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: (1R)-2c-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-5-oxo-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester；(1RS)-2c-Hydroxy-5c-methoxycarbonylmethyl-1-methylcyclopentan-1r-carbonsaeure-methylester
• CAS: 75863-08-0；80924-41-0；84680-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: ZARTWRDBHUKOFL-XLDPMVHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2c-Hydroxy-5c-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester 在 jones reagent 作用下， 以96%的产率得到(1S)-2c-Methoxycarbonylmethyl-1-methyl-5-oxo-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7S)-7-Methyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 在 双氧水 作用下， 反应 96.0h， 以33%的产率得到(1S)-2c-Hydroxy-5c-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109

文献信息

• Hochselektive Totalsynthese von 19-Nor-Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Racemische Zielverbindungen^1,4)
  作者：Gerhard Quinkert、Wolf-Dietrich Weber、Ulrich Schwartz、Herbert Stark、Helmut Baier、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/jlac.198119811220

  日期：1981.12.24

  zur Schlüsselverbindung rac-9a zusammen. Letztere reagiert nacheinander durch Photoenolisierung, intramolekulare Diels/Alder-Reaktion und Dehydratisierung zu den Präzielverbindungen rac-5 und rac-6. Von hier aus erhält man wahlweise die 19-Nor-Steroide rac-Östron (ra-1a), rac-19-Norandrost-4-en-3,17-dion (rac-2a), rac-Östradiol-17β (rac-3a) und rac-19-Nortestosteron (rac-4a) (s. Schemata 1 und 2 sowie

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。