(1R,4S)-N-acetoxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one | 157732-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4S)-N-acetoxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• 英文别名: [(1R,4S)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl acetate
• CAS: 157732-11-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NXOPSOBYXGUMCT-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-N-acetoxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones

  摘要：

  The lipase-catalyzed asymmetric resolution of 2-azabicyclo[2.2.1] hept-5-en-3-ones is reported; non-racemic chiral 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones were obtained conveniently by lipase-catalyzed enantioselective transesterification or hydrolysis of N-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one or N-acyloxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00293-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,4S)-N-acetoxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones

  摘要：

  The lipase-catalyzed asymmetric resolution of 2-azabicyclo[2.2.1] hept-5-en-3-ones is reported; non-racemic chiral 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones were obtained conveniently by lipase-catalyzed enantioselective transesterification or hydrolysis of N-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one or N-acyloxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00293-5