(2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate | 1070443-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-(4-methylphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-nitropropanoate
• CAS: 1070443-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: ZVJPBDKIBRGUMS-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基硝基乙酸酯 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 H,Quin((6)((9)Anth)(2)Pyr)-BAM*HOTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate 、 (2R,3S)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate 、 (anti)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-nitro-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的对映选择性乙酸酯曼尼希反应：硝基官能团，作为β-氨基酸合成中活化和对映体控制的无痕剂。

  摘要：

  分两步进行的步骤涉及对亚胺对映选择性地添加α-硝基酯，然后进行还原脱硝，这提供了一种方便的新的对映体合成β-氨基酸的方法。特别地，在两个步骤中以良好的产率（64-88％）形成了具有高达98％ee的β-苯基丙氨酸衍生物。该方法的实用性通过（+）-chaenorhine的关键β-氨基酸的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol801797h