(2S,6R,8R)-2-(benzyloxymethyloxymethyl)-6-(4'-tert-butyldiphenylsilyloxy-1'-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane | 473543-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,6R,8R)-2-(benzyloxymethyloxymethyl)-6-(4'-tert-butyldiphenylsilyloxy-1'-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: 4-[(2R,3aR,7S)-2-phenyl-7-(phenylmethoxymethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3a-yl]butoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 473543-00-9
• 化学式: C₄₂H₅₃NO₄Si
• 分子量: 663.973
• InChiKey: MMSKXHALHOQTCR-AVEBSJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8R)-2-(benzyloxymethyloxymethyl)-6-(4'-tert-butyldiphenylsilyloxy-1'-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,6R,8R)-2-(benzyloxymethyloxymethyl)-6-(4'-hydroxy-1'-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化硼-甲硫醚 、 硫酸 、 1-芘乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.1h， 生成 (2S,6R,8R)-2-(benzyloxymethyloxymethyl)-6-(4'-tert-butyldiphenylsilyloxy-1'-butyl)-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g