Methyl 9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxonon-5-ynoate | 1334173-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxonon-5-ynoate
• CAS: 1334173-56-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: MSDWRWOCSNLJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxonon-5-ynoate 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (R)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxynon-5-ynoate 、
  参考文献：
  名称：

  五环石蒜生物碱的不对称全合成：石杉碱-Q

  摘要：

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103550
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以91%的产率得到Methyl 9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxonon-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  五环石蒜生物碱的不对称全合成：石杉碱-Q

  摘要：

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103550

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of a Pentacyclic Lycopodium Alkaloid: Huperzine-Q
  作者：Atsushi Nakayama、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1002/anie.201103550

  日期：2011.8.22

  Right on Q: The first asymmetric total synthesis of (−)‐huperzine‐Q, which possesses six stereogenic centers and a spiroaminal moiety, has been achieved in 19 steps and 16.4 % overall yield. This synthesis involved a novel stereoselective Pauson–Khand reaction, a vinyl Claisen rearrangement, and a biomimetic spiroaminal formation. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl.

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。