(2S)-1-[3,3-diphenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 182221-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[3,3-diphenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 182221-07-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 472.541
• InChiKey: KZAMCCUUJJLOSQ-LFQPHHBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙氧基磷酰-苯基-甲醇 、 (2S)-1-[3,3-diphenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-1-(2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-diphenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (diethoxy-phosphoryl)-phenyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTRATE RELATED O,O-DIALKYLDIPEPTIDYLY ψ CARBOXYBENZYLPHOSPHONATES, A NEW TYPE OF THROMBIN INHIBITOR

  摘要：

  O,O-Dialkyl alpha-hydroxybenzylphosphonates (1) were coupled to substrate derived dipeprides (2), using an active ester methodology approach to generate a series of phosphonotripeptides (3) with a carboxy ester linkage between the "P1" and "P2" positions of the molecule. These compounds inhibit thrombin in the micromolar range.

  DOI：

  10.1080/10426500008044999
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3,3-diphenyl-propionic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-[3,3-diphenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tripeptide LY301621 and Its Diastereomers as Methicillin Potentiators against Methicillin Resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.283