2-(2,6-dimethyl-4-bromophenyl)-1,3-dioxolane | 88679-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethyl-4-bromophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 88679-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: RYYAPBUKMMHVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethyl-4-bromophenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 meso-tetrakis<2,6-dimethyl-4-(methoxycarbonyl)phenyl>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  卟啉构建模块，用于生物有机模型系统的模块化构建

  摘要：

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85364-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2,6-dimethyl-4-bromophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  卟啉构建模块，用于生物有机模型系统的模块化构建

  摘要：

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85364-3

文献信息

• US4668701A
  申请人：——

  公开号：US4668701A

  公开（公告）日：1987-05-26
• US4847438A
  申请人：——

  公开号：US4847438A

  公开（公告）日：1989-07-11
• Porphyrin building blocks for modular construction of bioorganic model systems
  作者：Jonathan S. Lindsey、Sreedharan Prathapan、Thomas E. Johnson、Richard W. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85364-3

  日期：1994.1

  We outline a modular building block strategy for the covalent assembly of porphyrin-containing model systems. Molecular design issues for the synthesis of porphyrin dimers, dye-porphyrin dyads, and multi-porphyrin arrays have been used to guide the development of this approach. The major design constraints are to achieve directed coupling of free base and/or metalloporphyrin building blocks in dilute

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉