phenanthrene-3,6-dicarbaldehyde | 52760-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthrene-3,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,6-Phenanthrenedicarboxaldehyde
• CAS: 52760-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: GKAFMAOBFXZAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthrene-3,6-dicarbaldehyde 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 庚螺烯
  参考文献：
  名称：

  Corsane, M.; Defay, N.; Martin, R. H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 3, p. 215 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4'-formylphenyl)ethane 以 苯 为溶剂， 生成 phenanthrene-3,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wong,J.Y. et al., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 743 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
  申请人：清华大学

  公开号：CN111909154B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式的结构：本发明的化合物作为OLED器件中的电子传输层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• [<i>n</i>]Helicene Diimides (<i>n</i> = 5, 6, and 7): Through-Bond versus Through-Space Conjugation
  作者：Fridolin Saal、Fangyuan Zhang、Marco Holzapfel、Matthias Stolte、Evripidis Michail、Michael Moos、Alexander Schmiedel、Ana-Maria Krause、Christoph Lambert、Frank Würthner、Prince Ravat

  DOI：10.1021/jacs.0c11053

  日期：2020.12.23

  requirement for the material design. In this communication, we describe the design, synthesis, and functional properties of a novel class of helically chiral diimide molecules, namely, [n]HDI-OMe (n = 5, 6, and 7), in which two imide units are connected via an [n]helicene skeleton. The experimental results supported by quantum chemical calculations reveal that the helical backbone in these molecules offers

  π 共轭功能分子中助色基团之间的相互作用决定了它们的电子特性。从潜在应用的角度来看，理解和控制这种相互作用是材料设计的重要要求。在本文中，我们描述了一类新型螺旋手性二亚胺分子的设计、合成和功能特性，即 [n]HDI-OMe（n = 5、6 和 7），其中两个亚胺单元相连通过 [n] 螺旋烯骨架。量子化学计算支持的实验结果表明，这些分子中的螺旋骨架不仅提供了酰亚胺基团之间的贯通键，而且提供了贯通空间共轭，与相关的 [n] 螺旋烯和芘二酰亚胺。
• Nonacethrene Unchained: A Cascade to Chiral Contorted Conjugated Hydrocarbon with Two sp³-Defects
  作者：Daniel Čavlović、Daniel Häussinger、Olivier Blacque、Prince Ravat、Michal Juríček

  DOI：10.1021/jacsau.2c00190

  日期：2022.7.25

  diradicaloid nonacethrene to give a chiral contorted polycyclic aromatic hydrocarbon named hypercethrene. In this ten-electron oxidation process, four σ-bonds, one π-bond, and three six-membered rings are formed in a sequence of up to nine steps to yield a 72-carbon-atom warped framework, comprising two configurationally locked [7]helicene units, a fluorescent peropyrene unit, and two precisely installed sp3-defects

  我们证明了结构复杂的碳纳米结构可以通过利用 π 自由基反应级联的合成方法来实现。级联反应是由螺旋双自由基壬乙炔的二氢前体氧化产生手性扭曲的多环芳烃，称为超乙炔。在这个十电子氧化过程中，四个 σ 键、一个 π 键和三个六元环以最多九个步骤的顺序形成，以产生一个 72 个碳原子的扭曲框架，包括两个配置锁定的 [ 7]helicene单元、一个荧光过芘单元和两个精确安装的sp 3 -缺陷。该级联中的关键中间体是具有一个四元 sp 3的封闭壬乙炔衍生物-中心，可能是通过壬乙炔的电环闭环形成的，当通过氧化活化时，其经历类似于苯烯基氧化二聚成过芘的反应级联。通过控制氧化剂的用量，可以分离并充分表征两种中间体和一种副产物，包括单晶 X 射线衍射分析，并通过电子顺磁共振光谱法检测两种中间体。与密度泛函理论计算相一致，这些中间体支持所提出的反应机理。与过芘相比，由于扩展的 π 共轭，hypercethrene
• Dimethylnonacethrene – <i>en route</i> to a magnetic switch
  作者：Daniel Čavlović、Olivier Blacque、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Prince Ravat、Michal Juríček

  DOI：10.1039/d3cc01301d

  日期：——

  We report the first isolable cethrene derivative—dimethylnonacethrene. In contrast to all other reported cethrenes, this derivative is lower in energy compared to its electrocyclised product and has the lowest singlet–triplet gap in the series.

  我们报告了第一种可分离的噻吩衍生物--二甲基壬噻吩。与所有其他已报道的柏木烯相比，这种衍生物的能量低于其电环化产物，并且在该系列中具有最低的单线-三线间隙。
• Phenanthrene-Tethered Furan-Containing Cyclophenes: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Hao-Tien Bai、Hsin-Chieh Lin、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/jo100873z

  日期：2010.7.2

  Two phenanthrene-fused furan-containing teraryl cyclophenes 5 and 6 are synthesized. These cyclophenes exhibit charge transfer band in the absorption spectra, unusually large Stokes shifts in the emission spectra, and exceptionally high mu beta values in the electric-field-induced second-harmonic generation (EFISH) experiments. The mu beta(1.91) values for 5 and 6 are 438 and 777 x 10(-48) esu, respectively. The bridging double bond in 5 and 6 can serve as either an electron donor or acceptor depending on the nature of the substituent on furan rings. DFT calculations at the B3LYP/6-31G** level indicate that the electron density distributions in HOMO and LUMO are very different. Interaction between the oligoaryl systems and the double bond may account for the significant enhancement in hyperpolarizability.