3-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)-1,3-diphenylprop-1-yne | 1292284-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)-1,3-diphenylprop-1-yne
• 英文别名: bis(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl) ether；[1-(1,3-Diphenylprop-2-ynoxy)-3-phenylprop-2-ynyl]benzene
• CAS: 1292284-04-8
• 化学式: C₃₀H₂₂O
• 分子量: 398.504
• InChiKey: UDOHCJAUVWWRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 2.75h， 以92%的产率得到3-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)-1,3-diphenylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体中炔丙醇的亲电化学：芳烃的炔丙基化和金属三氟甲磺酸[Bi（OTf）3，Sc（OTf）3，Yb（OTf）3 ]，TfOH或B（C 6 F 5）3 †

  摘要：

  固定在咪唑鎓离子液体[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OTf]中的金属三氟甲磺酸M（OTf）3（M = Bi，Sc，Yb）是有效的系统，炔丙醇1，3-二苯基-2-丙炔-1-醇Ia的罐反应，1-甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇 Ib和2-戊炔-1-醇 在温和条件下，IC具有广泛的带有活化取代基的芳烃。[BMIM] [PF 6 ] / B（C 6 F 5）3和[BMIM] [PF 6 ] / TfOH体系在与Ib和Ic的炔丙基化反应中表现优异，而与3-苯基-2-丙炔-1-醇 与活化的芳族化合物同上导致代替地形成二芳基-丙烷。炔丙基化苯甲醚用磅中号下（OTF）3个催化是高度对位选择性，但是具有三氟乙酸或作为催化剂的B（C 6 F 5）3，也形成了邻位异构体。炔丙基部分对底物选择性的立体影响反映为缺乏邻炔丙基化。苯酚 和 乙苯通过使用炔丙醇Ia，并显着形成

  DOI：

  10.1039/c0ob00872a

文献信息

• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• One-Pot Enol Silane Formation–Alkylation of Ketones with Propargyl Carboxylates Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Danielle N. Confair、Yiqi Liu、Elizabeth D. Heafner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01997

  日期：2018.10.19

  Ketones readily undergo conversion to enol silanes in the presence of a trialkylamine base and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and add to propargyl cations to yield β-alkynyl ketones. The propargyl cations are generated in the same reaction flask through the TMSOTf-promoted ionization of propargyl acetates or propargyl propionates. A range of enol silane precursors and propargyl carboxylates

  在三烷基胺碱和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，酮很容易转化为烯醇硅烷，并加到炔丙基阳离子中生成β-炔基酮。炔丙基阳离子是通过TMSOTf促进乙酸炔丙基酯或丙炔丙基丙酸酯的电离在同一反应烧瓶中产生的。一系列的烯醇硅烷前体和炔丙基羧酸酯有效地反应（20个实例，产率高达99％）。在TMSOTf存在下将代表性产物环化，得到三取代呋喃的产率为61％。
• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。
• Atom-Economical Chemoselective Synthesis of 1,4-Enynes from Terminal Alkenes and Propargylic Alcohols Catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Guo-Bao Huang、Xu Wang、Ying-Ming Pan、Heng-Shan Wang、Gui-Yang Yao、Ye Zhang

  DOI：10.1021/jo3026803

  日期：2013.3.15

  A novel and efficient Cu(OTf)2-catalyzed sp3–sp2 C–C bond formation reaction through the direct coupling of propargylic alcohols with terminal alkenes has been realized under mild conditions. The reaction is tolerant to air and is atom-economical, in accordance with the concept of modern green chemistry. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of 1,4-enynes in high to

  在温和条件下，通过炔丙醇与末端烯烃的直接偶联，实现了新颖且有效的Cu（OTf）2催化的sp 3 –sp 2 C–C键形成反应。根据现代绿色化学的概念，该反应是耐空气的并且是原子经济的。本方案提供了一种诱人的方法，可以以高产率至优异产率生产各种范围的1,4-烯炔。