5-Chloro-2-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-1H-benzoimidazole | 919088-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Chloro-2-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-{4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]phenyl}-1H-benzimidazole；6-chloro-2-[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 919088-65-6
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O
• 分子量: 369.894
• InChiKey: GRAQUAFQJQHVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯丙氧基)苯甲醛 在 sodium disulfite 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 5-Chloro-2-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-arylbenzimidazoles as potent human histamine H4 receptor ligands

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles was synthesized and found to bind with high affinity to the human histamine H(4) receptor. Structure-activity relationships were investigated through library preparation and evaluation as well as traditional medicinal chemistry approaches, leading to the discovery of compounds with single-digit nanomolar affinity for the H(4) receptor.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.117

文献信息

• Multifunctional cholinesterase inhibitors for Alzheimer's disease: Synthesis, biological evaluations, and docking studies of <i>o/p</i> -propoxyphenylsubstituted-1<i>H</i> -benzimidazole derivatives
  作者：Görkem Sarıkaya、Güneş Çoban、Sülünay Parlar、Ayse H. Tarikogullari、Güliz Armagan、Mümin A. Erdoğan、Vildan Alptüzün、Ayşe S. Alpan

  DOI：10.1002/ardp.201800076

  日期：2018.8

  inhibitory activities, high neuroprotection against H2O2‐induced toxicity, free radical scavenging properties, and metal chelating abilities may be considered as lead molecules for the development of multi‐target‐directed ligands against Alzheimer's disease.

  本研究表明 48 种化合物作为邻和对（3-取代乙氧基苯基）-1H-苯并咪唑衍生物的合成、胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性和分子建模研究。根据ChE抑制剂活性结果，通常para系列对乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性更高，而ortho系列对丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性更高。对 AChE 和 BuChE 最具活性的化合物是化合物 A12 和 B14，其 IC50 值分别为 0.14 和 0.22 μM。此外，选择了对 AChE/BuChE 最活跃的 16 种化合物来研究神经保护作用，结果表明大多数化合物具有清除自由基的特性，并通过减少自由基的产生来发挥作用；而且，一些化合物显着增加了暴露于 H2O2 的 SH-SY5Y 细胞的活力。总体而言，具有潜在 AChE 和 BuChE 抑制活性、对 H2O2 诱导的毒性、自由基清除特性和金属螯合能力的高神经保护作用的化合物 A12 和 B14 可被视为开
• Identification of 2-arylbenzimidazoles as potent human histamine H4 receptor ligands
  作者：Alice Lee-Dutra、Kristen L. Arienti、Daniel J. Buzard、Michael D. Hack、Haripada Khatuya、Pragnya J. Desai、Steven Nguyen、Robin L. Thurmond、Lars Karlsson、James P. Edwards、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.117

  日期：2006.12

  A series of 2-arylbenzimidazoles was synthesized and found to bind with high affinity to the human histamine H(4) receptor. Structure-activity relationships were investigated through library preparation and evaluation as well as traditional medicinal chemistry approaches, leading to the discovery of compounds with single-digit nanomolar affinity for the H(4) receptor.