8-epi-ambraketal | 1153-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-epi-ambraketal
• 英文别名: (13R)-8,13;13,20-diepoxy-15,16-dinor-8βH-labdane；(13R)-8,13;13,20-Diepoxy-15,16-dinor-8βH-labdan；(1S,4S,9S,10R,13R)-5,5,9,13-tetramethyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane
• CAS: 1153-35-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: PHNCACYNYORRNS-KVDVXYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-epi-ambraketal 在 铂 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+)-(8ξ)-15,16-Dinorlabdan-13-on
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。65. Mitteilung。立体异构体和立体异构体Riechstoffen C 18 H 30 O 2 aus Manool

  摘要：

  描述了将甘露醇（I）降解为已知的分子内缩酮III及其新的立体异构体IV。基于进一步的化学转化和NMR光谱学的结果，讨论了两种立体异构体的结构和构型。两种缩酮都有强烈的琥珀色气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450149
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 8-epi-ambraketal
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Kenntnis der Diterpene. 65. Mitteilung. Über einen Ambrariechstoff aus Manool
  作者：H. R. Schenk、H. Gutmann、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19540370217

  日期：——

  Beim oxydativen Abbau von Manool (I) mit Kaliumpermanganat entsteht neben dem bereits beschriebenen Methyl-keton C18H30O (II) eine neutrale Verbindung C18H30O2, welche die Konstitution eines intramolekularen Acetals IV besitzt. Die Verbindung IV weist einen starken, dauerhaften und angenehmen Ambrageruch auf, der auf die intramolekulare Acetal-Gruppierung zurückzuführen ist.

  在高锰酸钾对甲氧基（I）的氧化降解中，除了已经描述的甲基酮C 18 H 30 O（II）以外，还形成了具有分子内缩醛结构的中性化合物C 18 H 30 O 2。 IV。由于分子内缩醛基团的存在，化合物IV具有强烈，持久和令人愉快的琥珀味。
• Novel diastereoselective routes for the synthesis of the ambergris ketals
  作者：Maria do Céu Costa、Regina Tavares、William B. Motherwell、Maria João Marcelo Curto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78512-1

  日期：1994.11

  New processes have been developed which allow the stereoselective syntheses of the ambergris ketals 8α, 13;13,17-diepoxi-14,15-dinorlabdane 1 and 8β,13;13,17-diepoxi-14,15-dinorlabdane 2, through selection of the appropriate catalyst for the δ,ε-epoxycarbonyl rearrangement of the key intermediate 3, which is, in turn, obtained by controlled oxidation of anticopalic acid 6.

  新工艺已被开发，其允许的龙涎香缩酮8α的立体选择性合成，13; 13,17-diepoxi -14,15- dinorlabdane 1和8β，13; 13,17-diepoxi -14,15- dinorlabdane 2，通过选择用于关键中间体3的δ，ε-环氧羰基重排的合适催化剂的制备，其又通过抗铜酸6的受控氧化而获得。
• Ohloff, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 845,847
  作者：Ohloff

  DOI：——

  日期：——
• Grant, Peter K.; Hanton, Lyall R.; Lynch, Gregory P., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 71 - 90
  作者：Grant, Peter K.、Hanton, Lyall R.、Lynch, Gregory P.、Robinson, Ward T.、Wong Gordon

  DOI：——

  日期：——
• Gray, Christopher A.; Davies-Coleman, Michael T.; Caira, Mino R., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 7, p. 405 - 407
  作者：Gray, Christopher A.、Davies-Coleman, Michael T.、Caira, Mino R.、Nathanson, Carole A.、Wisch, Gregory A.

  DOI：——

  日期：——