19-nor-androst-4-ene-3,17-dione | 734-32-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-nor-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: estr-4-ene-3,17-dione；3,17-Dioxo-19-norandrost-4-en；Oestr-4-en-3,17-dion；(10R,13S)-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 734-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: JRIZOGLBRPZBLQ-BIAWLWSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172°C
• 比旋光度：
  +134～+143°(D/25℃)(c=0.5,C2H5OH)
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• LogP：
  2.18 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900

制备方法与用途

化学性质
丙酮/己烷中的片状结晶。熔点为173-174℃，[α]25/D+139.5°（C 0.95，氯仿）。存在多种异构体。其中，9β型为CAS登录号6827-75-4的乙醇/己烷结晶，熔点为174-176℃；9β型与10α型为CAS登录号2645-92-3的丙酮/二异丙醚针状结晶，熔点为135℃，[α]25/D-23.9°（C 1.055，氯仿）；10α型为CAS登录号5696-23-1的乙醇/己烷结晶，熔点为164℃；13α型为CAS登录号17131-67-8的甲醇结晶，熔点为160-162℃，[α]D-45°（氯仿）；8α,9β,10α，14β型为CAS登录号17131-68-9的乙醇结晶，熔点为160-161℃，[α]D+44°（氯仿），其对映异构体为（±）-型，CAS登录号5972-59-8，熔点为157-159.5℃；（±）-9β,10α型为CAS登录号5972-65-6的二氯甲烷/乙醚棱柱结晶，熔点为150-152℃和159-162℃（双重熔点）。

用途
主要用于合成炔诺酮、睾丸素丙酸酯及诺龙苯丙酸酯的中间体。

生产方法
通过将雄甾-4-烯-19-甲醇-3,17-二酮用铬酸酐-浓硫酸氧化，生成硫甾-4-烯-19-羧基-3,17-二酮，再在通氮条件下于吡啶中加热脱羧制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-nor-androst-4-ene-3,17-dione 在 钯 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到19-nor-5β-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective hydrogenation of 3-oxo-4-ene and -1,4-diene steroids to 5.beta. compounds with palladium catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a043

文献信息

• [EN] 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 19-NOR-PRÉGNANE 3,3-DISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013056181A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor- steroidal compounds according to Formula (I) and (III): where R1,R2, R3, R3', R4, R6a, R6a, R11a, and R11b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, insomnia, anxiety, depression, traumatic brain injury (TBI), stress, and epilepsy.

  根据公式（I）和（III），提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物：其中R1、R2、R3、R3'、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。
• 3,3 disubstituted 19-nor pregnane compounds, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10435431B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor-steroidal compounds according to Formula (I) and (III): where R1, R2, R3, R3′, R4, R6a, R6a, R11a, and R11b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, insomnia, anxiety, depression, traumatic brain injury (TBI), stress, and epilepsy.

  本文提供的是符合式（I）和式（III）的 3,3-二取代 19-去甲甾体化合物： 其中R1、R2、R3、R3′、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。
• 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2766380B1

  公开（公告）日：2019-04-24
• STEROID DERIVATIVE REGULATORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND USES THEREOF
  申请人：JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20210139530A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Steroid derivative regulators, a method for preparing the same, and uses thereof are described. Specifically, a compound of formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the compound, and uses thereof as a regulator the of GABA A receptor for treating depression, convulsion, Parkinson's disease, and nervous system diseases are described, wherein the substituents of the formula (I) are as defined in the description.
• Highly stereoselective hydrogenation of 3-oxo-4-ene and -1,4-diene steroids to 5.beta. compounds with palladium catalyst
  作者：Natsuko Tsuji、Jun Suzuki、Michio Shiota、Izumi Takahashi、Shigeo Nishimura

  DOI：10.1021/jo01301a043

  日期：1980.6