3β-acetoxy-19-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17β-ol | 222557-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-19-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17β-ol
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-17-hydroxy-13-methyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 222557-22-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: FDEHYESQWYRMQD-OZESZIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-19-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 Celite 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 92.92h， 生成 19-dimethyl(t-butyl)silyloxy-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deuterium-Labeled Androst-5-ene-17.BETA.,19-diol and Its 4-Ene Isomer as Internal Standards for the Determination of the 19-Oxygenation of Aromatase Inhibitors Using GC-MS.

  摘要：

  [3β, 7, 7, 17α-2H4]Androst-5-ene-17β, 19-diol (6)和[3, 3, 7, 7, -2H4]androst-4-ene-17β, 19-diol (15-d4)被合成为气相色谱-质谱分析的内部标准，用于使用人胎盘芳香化酶对雄甾-5-烯-17-酮（1）及其4-烯异构体2（雌激素生物合成的抑制剂）的19-羟基化反应进行分析。用Zn-NaI-D2O处理[7, 7-2H2]3β-对甲苯磺酸酯3，然后用NaBD4

  DOI：

  10.1248/cpb.47.263
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-19-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3β-acetoxy-19-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deuterium-Labeled Androst-5-ene-17.BETA.,19-diol and Its 4-Ene Isomer as Internal Standards for the Determination of the 19-Oxygenation of Aromatase Inhibitors Using GC-MS.

  摘要：

  [3β, 7, 7, 17α-2H4]Androst-5-ene-17β, 19-diol (6)和[3, 3, 7, 7, -2H4]androst-4-ene-17β, 19-diol (15-d4)被合成为气相色谱-质谱分析的内部标准，用于使用人胎盘芳香化酶对雄甾-5-烯-17-酮（1）及其4-烯异构体2（雌激素生物合成的抑制剂）的19-羟基化反应进行分析。用Zn-NaI-D2O处理[7, 7-2H2]3β-对甲苯磺酸酯3，然后用NaBD4

  DOI：

  10.1248/cpb.47.263