10,11-dihydro-cinchonan-9-ol | 485-64-3

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
• 英文别名: 10,11-Dihydro-cinchonin；Dihydro-cinchonin；dihydrocinchonine；(5-Ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)(4-quinolinyl)methanol；(S)-(5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 485-64-3；485-65-4；26599-43-9；26695-56-7；73522-73-3；73522-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: WFJNHVWTKZUUTR-QHQSXHFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-272 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D14 +204° (c = 0.6 in alc)
• 沸点：
  438°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0689 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

氢化辛可宁是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发及生物化工医药合成过程。它主要作为原料药辛可宁的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-rhenic acid 、 10,11-dihydro-cinchonan-9-ol 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到hydrocinchonine perrhenate salt
  参考文献：
  名称：

  新型有效的烯烃催化环氧化与甲基三氧or和手性脂肪胺的加合物

  摘要：

  已合成了衍生自甲基三氧杂ium（VII）和手性脂肪族胺的氮基加合物，并将其应用于以过氧化氢脲为主要氧化剂的烯烃的高效催化环氧化。当将这些复合物微囊化在聚苯乙烯中时，它们保留了其催化活性。在前手性烯烃与甲基三氧or和手性反--1，2-环己基二胺之间的配合物的环氧化中获得适度的立体诱导。发现在微囊化过程之后，立体诱导的值增加。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2008.05.004