3,5-Dibromo-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran | 142146-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dibromo-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran
• 英文别名: 3,5-dibromo-2,4,4,6-tetraphenylthiopyran
• CAS: 142146-97-2
• 化学式: C₂₉H₂₀Br₂S
• 分子量: 560.352
• InChiKey: LQTKEQRWORPQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 3,5-Dibromo-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到3,5-Dicyano-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Functionalized 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-thiopyrans and Study on Their Photocolouration

  摘要：

  一系列新的对称和非对称功能化的19个2,4,4,6-四苯基-4H-硫喹啉化合物在4H-硫喹啉环的3和5位（-Br，-NO2，-CN），以及2-和6-苯基团的4位（-Br，-CN，-OMe，-CO-Ph，-COCF3，-CO2H）进行了制备，并跟踪它们的光致变色性能。这些标题化合物是通过对母硫喹啉的取代反应或对适当取代的1,3,3,5-四芳基戊二酮进行环化制备的。缺少3,5-取代基的物质表现出蓝色或绿色的紫外光致变色，而具有3和/或5-取代基的物种则不具有这种性质。对所选化合物的典型漂白过程进行了以色散一级动力学为基础的分析。

  DOI：

  10.1135/cccc19980662
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以82%的产率得到3,5-Dibromo-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic 3,5-Substitution of 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-pyran and Some of Its 1-Heteroanalogues

  摘要：

  二溴与杂环化合物I-IV反应得到相应的3,5-二溴衍生物，而与二氯发生的选择性较低的反应只在4H-硫代吡喷IV和1,4-二氢吡啶II的情况下产生了3,5-二氯衍生物XII和可能式XIII的三氯衍生物。磷五氯化物与底物I反应得到二氯衍生物IX。化合物I-IV的硝化反应得到3,5-二硝基衍生物XV-XVIII，但也得到了一硝基衍生物XIX和XX。使用二碘对化合物II-IV进行碘化反应失败。

  DOI：

  10.1135/cccc19920546

文献信息

• Rearrangement of Substituted 2,4,4,6-Tetraaryl-4H-thiopyrans to Triaryl-3aH-benzo[3,4]cyclopenta[1,2-b]thiophene
  作者：Jiří Kroulík、Jan Čejka、Petr Sedmera、Alexandr Jegorov、Bohumil Kratochvíl、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc20041631

  日期：——

  An intensive bromination of 2,6-diaryl-4,4-diphenyl-4H-thiopyrans can lead through 3,5-dibromo derivatives to unexpected 2,8-diaryl-3-bromo- and 2,8-diaryl-3,5-dibromo-3a-phenyl-3aH-benzo[3,4]cyclopenta[1,2-b]thiophene as demonstrated on examples where the respective aryl groups are phenyl or 4-fluorophenyl. On the other hand, analogous spiro- [fluorene-9,4'-thiopyran]s do not exhibit the rearrangement evidently due to a rigid conformation of the fluorene moiety. The reaction mechanism for the rearrangement is proposed.

  对2,6-二芳基-4,4-二苯基-4H-硫杂环戊烷进行强烈的溴化反应，可以通过3,5-二溴衍生物导致意外的2,8-二芳基-3-溴和2,8-二芳基-3,5-二溴-3a-苯基-3aH-苯并[3,4]环戊-[1,2-b]噻吩的形成，其中所述芳基基团分别为苯基或4-氟苯基。另一方面，类似的螺[芴-9,4'-硫杂环戊烷]不表现出明显的重排反应，可能由于芴基团的刚性构象。提出了重排反应的反应机理。
• Synthesis of Some New Functionalized 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-thiopyrans and Study on Their Photocolouration
  作者：Jiří Kroulík、Martin Chadim、Miroslav Polášek、Stanislav Nešpůrek、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19980662

  日期：——

  A series of nineteen new 2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyrans both symmetrically and asymmetrically functionalized in the 3- and 5-positions of the 4H-thiopyran ring (-Br, -NO₂, -CN) and/or in the 4-positions of the 2- and 6-phenyl groups (-Br, -CN, -OMe, -CO-Ph, -COCF₃, -CO₂H) was prepared and the influence of the substituents on their photocolouration was followed. The title compounds were prepared by substitution reactions of the parent thiopyrans or by cyclization of suitably substituted 1,3,3,5-tetraarylpentane-1,5-diones. The substances lacking the 3,5-substituents exhibited blue or green UV-photocolouration while the 3- and/or 5-substituted species did not. Typical bleaching process for a selected compound is analyzed in terms of dispersive first-order kinetics.

  一系列新的对称和非对称功能化的19个2,4,4,6-四苯基-4H-硫喹啉化合物在4H-硫喹啉环的3和5位（-Br，-NO2，-CN），以及2-和6-苯基团的4位（-Br，-CN，-OMe，-CO-Ph，-COCF3，-CO2H）进行了制备，并跟踪它们的光致变色性能。这些标题化合物是通过对母硫喹啉的取代反应或对适当取代的1,3,3,5-四芳基戊二酮进行环化制备的。缺少3,5-取代基的物质表现出蓝色或绿色的紫外光致变色，而具有3和/或5-取代基的物种则不具有这种性质。对所选化合物的典型漂白过程进行了以色散一级动力学为基础的分析。
• Electrophilic 3,5-Substitution of 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-pyran and Some of Its 1-Heteroanalogues
  作者：Marián Schwarz、Pavel Šebek、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19920546

  日期：——

  The reaction of dibromine with the heterocycles I-IV gives corresponding 3,5-dibromo derivatives, while the less selective reactions with dichlorine afforded 3,5-dichloro derivative XII only in the case of 4H-thiopyran IV and trichloro derivative of the probable formula XIII in the case of 1,4-dihydropyridine II. Dichloro derivative IX was obtained on reaction of phosphorus pentachloride with substrate I. Nitration of compounds I-IV gives 3,5-dinitroderivatives XV-XVIII, but mononitro derivatives XIX and XX were also obtained. Iodination of compounds II-IV with di-iodine was unsuccessful.

  二溴与杂环化合物I-IV反应得到相应的3,5-二溴衍生物，而与二氯发生的选择性较低的反应只在4H-硫代吡喷IV和1,4-二氢吡啶II的情况下产生了3,5-二氯衍生物XII和可能式XIII的三氯衍生物。磷五氯化物与底物I反应得到二氯衍生物IX。化合物I-IV的硝化反应得到3,5-二硝基衍生物XV-XVIII，但也得到了一硝基衍生物XIX和XX。使用二碘对化合物II-IV进行碘化反应失败。