1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)urea | 1373331-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)urea
• 英文别名: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-prop-2-ynylurea；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-prop-2-ynylurea
• CAS: 1373331-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD24390775
• 分子量: 217.271
• InChiKey: ZQPIUEACOSJOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrofurfuryl azide 、 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)urea 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单击化学促进硝基噻唑，硝基呋喃和硝基吡咯的结构多样化，增强了对贾第鞭毛虫的抗菌活性。

  摘要：

  贾第鞭毛虫是腹泻病的重要且普遍存在的原因。治疗贾第鞭毛虫病的主要药物是硝基杂环药物，尤其是咪唑，甲硝唑和替硝唑以及噻唑硝唑尼特。尽管这些药物通常都很有效，但在多达20％的病例中会出现治疗失败，并且体内和体外均显示出耐药性。先前的研究表明，咪唑核心的侧链修饰可导致产生新的有效的5-硝基咪唑药物，可以对抗硝基药物耐药性，但尚未探索除咪唑以外的硝基杂环化合物产生有效的新抗真菌药的全部潜力。在这里，我们生成了两个临床上使用的硝基杂环，硝噻唑和硝基呋喃以及第三个杂环的硝基吡咯的衍生物，它与硝基咪唑有关，但尚未作为抗菌药物支架进行系统研究。点击化学被用来合成442种具有广泛侧链修饰的新型硝基杂环化合物。针对代表性的G.lamblia菌株筛选该文库显示了广泛的体外活性，其中许多化合物相对于参考药物均显示出优异的活性，并且一些化合物显示出超过100倍的效力增强和克服了现有甲硝唑形式的能力反抗。大多数新化合物都没有表现出对人类细胞的细胞毒性，

  DOI：

  10.1128/aac.02397-16
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1-(substituted)-3-prop-2-ynylureas as antiangiogenic agents

  摘要：

  Novel urea derivatives of alkynes have been designed, synthesized, and evaluated as potential cancer therapeutics leads. The most active 1-((3-chloromethyl)phenyl)-3-prop-2-ynylurea (1) exhibited cytotoxic effect against HELA and MCF-7 cell lines with IC50 values of 1.55 mu M and 1.48 mu M, respectively. Further investigation on tube formation assay in human vein umbilical cells (HUVEC) demonstrated that 1 and methyl 4-(3-(3-ethynylureido)benzyloxy) benzoate (6) possess antiangiogenic activity, with minimum effective dose of 25 nM (for 1) and 6.25 mu M (for 6). The ED50 of 1 and 6 were found to be 0.26 mu M and 17.52 mu M, respectively. The results from in vitro tyrosine kinase assay indicated the EGFR inhibition of 1 over other kinases (VEGFR2, FGFR1 and PDGFR beta). The cytotoxicity of 1 against EGFR over-expressing cell line A431 (IC50 36 nM) was comparable to that of erlotinib. The binding mode of 1 from docking simulation in the EGFR active site revealed that the urea motif formed hydrogen bonding with Lys745, Thr854 and Asp855 in hydrophobic pocket of EGFR. Compound 1 is considered as a potential lead for further optimization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.029

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。