4-ethyl-2-oxohexanoic acid | 190963-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2-oxohexanoic acid
• 英文别名: 2-oxo-4-ethylhexanoic acid
• CAS: 190963-49-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RHTMTACREJQFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2-oxohexanoic acid 在 C₁₉H₂₁N₃O*3ClH 、 溶剂黄146 、 2,2-二苯基甘氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(2S)-2-Amino-4-ethylhexansaeure
  参考文献：
  名称：

  酶启发的轴向手性吡哆胺，带有协同侧向胺链，用于对映选择性仿生转氨

  摘要：

  酶促转氨由吡哆醛/吡哆胺催化，它涉及转氨酶中赖氨酸残基的显着协同催化。受转氨酶的启发，我们开发了一类带有侧胺臂的轴向手性吡哆胺 11。吡哆胺在 α-酮酸的不对称转氨反应中表现出高催化活性和优异的对映选择性，以 67-99% 的产率得到各种 α-氨基酸，ee's 为 83-94%。侧胺臂可能参与协同催化，因为 Lys 残基在生物转氨作用中进行，并且在活性和对映选择性方面对转氨作用具有重要影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03930

文献信息

• Asymmetric Transamination of α-Keto Acids Catalyzed by Chiral Pyridoxamines
  作者：Xiaoyu Lan、Chuangan Tao、Xuliang Liu、Aina Zhang、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01714

  日期：2016.8.5

  novel chiral pyridoxamines 3a–g containing a side chain has been developed. The pyridoxamines displayed catalytic activity and promising enantioselectivity in biomimetic asymmetric transamination of α-keto acids, to give various α-amino acids in 47–90% yields with up to 87% ee’s under very mild conditions. An interesting effect of the side chain on enantioselectivity was observed in the reaction.

  已开发出一种新型的含有侧链的新型手性吡ido胺3a – g。吡ido胺在α-酮酸的仿生不对称转氨反应中显示出催化活性和有前途的对映选择性，在非常温和的条件下，以47-90％的产率提供了高达87％ee的各种α-氨基酸。在反应中观察到侧链对对映选择性的有趣作用。
• Enzym mit LeuDH-Aktivität, dafür codierende Nukleotid-Sequenz und Verfahren zur Herstellung des Enzyms
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0792933A2

  公开（公告）日：1997-09-03

  Die Erfindung betrifft ein Enzym mit LeuDH-Aktivität, die dafür codierende Nukleotid-Sequenz aus B.cereus, die Transformation von Mikroorganismen der Gattung E.coli mit einem diese Sequenz enthaltenden Plasmid und ein Verfahren zur Herstellung des Enzyms.

  本发明涉及一种具有LeuDH活性的酶、编码该酶的蜡样芽孢杆菌核苷酸序列、用含有该序列的质粒转化大肠杆菌属微生物以及生产该酶的工艺。
• Chiral Pyridoxal-Catalyzed Asymmetric Biomimetic Transamination of α-Keto Acids
  作者：Limin Shi、Chuangan Tao、Qin Yang、Yong Ethan Liu、Jing Chen、Jianfeng Chen、Jiaxin Tian、Feng Liu、Bo Li、Yongling Du、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02895

  日期：2015.12.4

  A series of chiral pyridoxals 8 and 9 have been developed from commercially available pyridoxine and (S)-alpha,alpha-diarylprolinols. The pyridoxals exhibited good catalytic activity in an asymmetric transamination of alpha-keto acids with 2,2-diphenylglycine (7f) as the amine source to give various alpha-amino acids in 29-85% yields with 53-80% ee's. The current asymmetric transamination has successfully mimicked a complete biological transamination process characterized by two half-transaminations, a small chiral pyridoxal molecule acting as the catalyst, and enantioselective control.
• US5854035A
  申请人：——

  公开号：US5854035A

  公开（公告）日：1998-12-29
• Enzyme-Inspired Axially Chiral Pyridoxamines Armed with a Cooperative Lateral Amine Chain for Enantioselective Biomimetic Transamination
  作者：Yong Ethan Liu、Zhaole Lu、Bo Li、Jiaxin Tian、Feng Liu、Junyu Zhao、Chengkang Hou、Yingkun Li、Lili Niu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b03930

  日期：2016.8.31

  transamination is catalyzed by pyridoxal/pyridoxamine, and it involves remarkable cooperative catalysis of a Lys residue in the transaminase. Inspired by transaminases, we developed a class of axially chiral pyridoxamines 11 bearing a lateral amine arm. The pyridoxamines exhibited high catalytic activity and excellent enantioselectivity in asymmetric transamination of α-keto acids, to give various α-amino

  酶促转氨由吡哆醛/吡哆胺催化，它涉及转氨酶中赖氨酸残基的显着协同催化。受转氨酶的启发，我们开发了一类带有侧胺臂的轴向手性吡哆胺 11。吡哆胺在 α-酮酸的不对称转氨反应中表现出高催化活性和优异的对映选择性，以 67-99% 的产率得到各种 α-氨基酸，ee's 为 83-94%。侧胺臂可能参与协同催化，因为 Lys 残基在生物转氨作用中进行，并且在活性和对映选择性方面对转氨作用具有重要影响。