3β,12α-dihydroxy-andros-5-en-17-one | 848-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,12α-dihydroxy-andros-5-en-17-one
• 英文别名: 12α-hydroxy-DHEA；3β.12α-Dihydroxy-androst-5-en-17-on；(3S,8R,9S,10R,12S,13R,14S)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 848-64-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: FDXDROKJFAFXHB-GCNMQWDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12α-dihydroxy-andros-5-en-17-one 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3β,12α-diacetoxy-7-oxo-DHEA
  参考文献：
  名称：

  7-氧化12α-羟基甾体衍生物的化学合成，能够实现细胞色素P450 8B1的生化特性，P450 8B1是涉及心血管健康和肥胖症的氧固醇12α-羟化酶。

  摘要：

  胆酸是内源性12α-羟基胆汁酸，与它的12-脱氧对应物鹅去氧胆酸相比，胆甾醇具有增强的胆固醇吸收性能。氧固醇12α-羟化酶是细胞色素P450 8B1（P450 8B1），其区域选择性和立体选择性地在胆酸的生物合成前体7α-hydroxycholest-4-en-3-one中结合了12α-羟基。尽管P450 8B1活性在心血管健康中起着至关重要的作用，但其他12α-羟基类固醇衍生物的研究却很少。公开了在脱氢表雄酮衍生物中将C12α-羟基结合到C12-亚甲基（-CH2-）中的合成途径。通过铜介导的亚氨基吡啶中间体的Schönecker氧化，引入12β-羟基，可实现C12氧的结合。将所得的12β-羟基甾族化合物衍生物氧化为C12-酮，用三仲丁基硼氢化锂将其立体选择性还原，得到12α-羟基立体化学。氧化C7-位以产生各种7-酮，7β-羟基和7α-羟基衍生物。此外，在10μM的浓度下，7-酮基氢表雄

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.10.010
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 盐酸 、 甲醇 、 氧气 、 L-Selectride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3β,12α-dihydroxy-andros-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧化12α-羟基甾体衍生物的化学合成，能够实现细胞色素P450 8B1的生化特性，P450 8B1是涉及心血管健康和肥胖症的氧固醇12α-羟化酶。

  摘要：

  胆酸是内源性12α-羟基胆汁酸，与它的12-脱氧对应物鹅去氧胆酸相比，胆甾醇具有增强的胆固醇吸收性能。氧固醇12α-羟化酶是细胞色素P450 8B1（P450 8B1），其区域选择性和立体选择性地在胆酸的生物合成前体7α-hydroxycholest-4-en-3-one中结合了12α-羟基。尽管P450 8B1活性在心血管健康中起着至关重要的作用，但其他12α-羟基类固醇衍生物的研究却很少。公开了在脱氢表雄酮衍生物中将C12α-羟基结合到C12-亚甲基（-CH2-）中的合成途径。通过铜介导的亚氨基吡啶中间体的Schönecker氧化，引入12β-羟基，可实现C12氧的结合。将所得的12β-羟基甾族化合物衍生物氧化为C12-酮，用三仲丁基硼氢化锂将其立体选择性还原，得到12α-羟基立体化学。氧化C7-位以产生各种7-酮，7β-羟基和7α-羟基衍生物。此外，在10μM的浓度下，7-酮基氢表雄

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.10.010

文献信息

• ENZYME COMPOSITIONS, STEROID DERIVATIVES, ENZYME INHIBITORS, AND METHODS OF MAKING SAME FOR PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20200172567A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present disclosure provides for a synthetic strategy to incorporate a C12α-hydroxy group from the methylene (—CH2-) in a steroid backbone, combining synthetic chemistry and enzymology techniques to develop a selective inhibitor for cytochrome P450 8B1, and developing a selective P450 8B1 inhibitor, which can be used as a tool to study P450 8B1 and treat health issues.

  本公开提供一种合成策略，以从类固醇骨架中的亚甲基（—CH2-）中合并C12α-羟基的方式，结合合成化学和酶学技术，开发一种选择性抑制剂，用于细胞色素P450 8B1，并开发一种选择性P450 8B1抑制剂，可用作研究P450 8B1和治疗健康问题的工具。
• Chemistry of 3β, 12-Dihydroxy-5α-androstan-17-ones
  作者：Toshio Nambara

  DOI：10.1248/cpb.12.1253

  日期：——

  The chromium trioxide oxidation of 3β, 12α-dihydroxy-5α-androstan-17-one diacetate in glacial acetic acid has been examined and one of the main products isolated has proved to be 3β, 5ξ, 12α-trihydroxyandrostan-17-one 3, 12-diacetate. The preparation of enol acetates derived from epimeric 3β, 12-dihydroxy-5α-androstan-17-ones is also described.

  研究了 3β，12α-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮二乙酸酯在冰醋酸中的三氧化铬氧化反应，分离出的主要产物之一是 3β，5ξ，12α-三羟基雄甾烷-17-酮 3，12-二乙酸酯。此外，还介绍了从 3β、12-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮衍生出的烯醇乙酸酯的制备方法。