[3-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)ureido]acetic acid ethyl ester | 583040-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)ureido]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [3-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)ureido]acetic ethyl ester；ethyl 2-[(4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)carbamoylamino]acetate
• CAS: 583040-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 254.246
• InChiKey: SBMJBABNKVWMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.5-199 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)ureido]acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)carbamoylamino]acetyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Self-Adhesion among Phospholipid Vesicles

  摘要：

  A compound was synthesized that binds to a phospholipid bilayer via a hydrophobic steroid thereby projecting a strong multi-hydrogen bonding unit into the surrounding water. As shown by light scattering, light microscopy, and cryo-HRSEM, this latter unit self-adheres and induces membrane-membrane attachments, as found in many biological systems.

  DOI：

  10.1021/ja057151s
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 、 异氰酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到[3-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)ureido]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于杂环脲的新型多重氢键键合的异二聚体。折叠稳定

  摘要：

  一系列新的氢键键合的异二聚体已在氯仿-d中自组装，其中脲基嘧啶酮衍生物2和3和2,7-二氨基-1,6-萘啶二酰胺4和脲5和6为单体。已经研究了化合物的自缔合行为和新的异二聚体的结合模块。已经提出了新的三中心氢键来解释新的异二聚体的稳定性。2D-NOESY，COSY和温度变量1项1 H NMR研究显示，所有的新的异二聚体是比在氯仿-基于脲基嘧啶酮-四重氢键合的同型二聚体实质上更稳定的d。其结果是，异源二聚体2 · 4和3 · 4进行定量组装，而异二聚体2 · 5，3 · 5，2 · 6，和3 · 6被形成在80-85％的产率。还揭示了在单体5和6中形成的分子内氢键降低了相应异二聚体的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.063

文献信息

• Recognition through Self-Assembly. A Quadruply-Hydrogen-Bonded, Strapped Porphyrin Cleft That Binds Dipyridyl Molecules and a [2]Rotaxane
  作者：Xue-Bin Shao、Xi-Kui Jiang、Xin Zhao、Cheng-Xue Zhao、Yan Chen、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo0351872

  日期：2004.2.1

  porphyrin. The 2-ureidopyrimidin-4(1H)-one unit dimerizes exclusively in chloroform even at the dilute concentration of 10-4 M, while the two “strapped” zinc porphyrin units of the homodimer provide additional binding sites for selective guest recognition. 1H NMR studies indicate that the new homodimer Zn1·Zn1 adopts an S-type conformation due to strong donor−acceptor interaction between the electron-rich

  四重氢基键合的卟啉二聚体的Zn1 ·的Zn1已被设计，装配，并且评价为它的能力结合吡啶客人在氯仿超分子裂功能受体d。单体Zn1由2-Meiderpyrimidin-4（1 H）-one单元（最初由Meijer等人报道）和锌卟啉单元组成。卟啉锌被另外的脂族链束缚，以控制卟啉的阻转异构化。2- ureidopyrimidin-4（1 ħ） -酮单元的氯仿甚至在10稀释浓度只二聚- 4M，而同型二聚体的两个“带状”锌卟啉单元则为选择性的客体识别提供了额外的结合位点。1 H NMR研究表明，由于富含电子的卟啉单元与缺乏电子的2-ureidopyrimidin-4（1 H）-一个单元之间强的供体-受体相互作用，新的同型二聚体Zn1 · Zn1采用S型构型。1 H NMR，UV-VIS，和蒸气压渗透压测定法调查揭示的Zn1 ·的Zn1可以作为新一代超分子组装裂功能，能够不仅有效地结合线性吡啶分子14 -
• Selective Rearrangements of Quadruply Hydrogen-Bonded Dimer Driven by Donor–Acceptor Interaction
  作者：Xiao-Zhong Wang、Xiao-Qiang Li、Xue-Bin Shao、Xin Zhao、Peng Deng、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li、Ying-Qi Chen

  DOI：10.1002/chem.200204513

  日期：2003.6.16

  rown-10 moiety is connected to the hydrogen-bonding moiety, and two acceptor-assembling monomers, 2 and 3, in which the electron-deficient pyromellitic diimide or naphthalene diimide group is incorporated, respectively, are synthesized and characterized. 1H NMR and 2D-NOESY studies show that all these compounds exist as stable homodimers in chloroform. Mixing 1 equiv of 1 with 1 equiv of 2 in chloroform

  通过引入额外的供体-受体相互作用，已开发出一种通用方法来控制梅耶尔的AADD四重氢键均二聚体的选择性重排。因此，在其中一种供体组装单体1中，其中富电子的双（对亚苯基）-34-crown-10部分与氢键合部分连接，而在两种供体组装单体2和3中，合成并表征了分别结合有电子缺陷的均苯四甲酸二酰亚胺或萘二酰亚胺基团。1H NMR和2D-NOESY研究表明，所有这些化合物均以稳定的均二聚体形式存在于氯仿中。在氯仿中混合1当量1和1当量2导致形成异二聚体1.2，产率约为60％，由于1的双（对亚苯基）-34-crown-10部分与2的均苯四甲二酰亚胺基团之间发生了静电相互作用，因此通过混合1当量的1可以实现选择性形成异二聚体1.3（> 97％）在氯仿中具有3当量的1当量，这导致1的双（对亚苯基）-[34] crown-10部分与3的萘二酰亚胺基团之间的静电相互作用增强。异二聚体1.2和1.3的结构具有通过1